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Grob裂解反應(yīng)機(jī)理

GROB裂解

上世紀(jì)五十年代，C.A.Grob第一次系統(tǒng)的研究了一些含有特定的碳和雜原子（如B, O,N, S, P,鹵素）鍵的分子的異裂反應(yīng)，此類裂解反應(yīng)被稱為Grob裂解反應(yīng)，此反應(yīng)會生成三個裂解片段。分子通式“a-b-c-d-X” 代表三個未裂解前的片段：1）“a-b”是離電體，其離去時不帶電子對，離去后形成離電體片段；2）“c-d”反應(yīng)后會形成含有不飽和鍵的產(chǎn)物；3）“X”是離核體，其帶有一對孤電子對離去。常見的離電體產(chǎn)物有羰基化合物，二氧化碳，亞胺基，碳正離子和酰基正離子，烯烴，和氮?dú)夥肿印?/section>

反應(yīng)機(jī)理

圖片來源：https://cheminfographic.wordpress.com/2017/08/26/21-grob-fragmentation-1955/

反應(yīng)實(shí)例

StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and BarbaraCzakó, Grob fragmentations, page 190-191.




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