四氟硼酸鹽的芳香重氮鹽(ArN2+BF4-)熱分解得到芳香氟化物的反應(yīng)稱為Balz-Schiemann反應(yīng)。一般的重氮鹽不穩(wěn)定，但四氟硼酸鹽的重氮鹽很穩(wěn)定，而且制備產(chǎn)率很高。四氟硼酸鹽的芳香雜環(huán)重氮鹽也可發(fā)生此反應(yīng)。重氮鹽可以在四氟硼酸存在下對芳胺進行重氮化得到。當用六氟磷酸鹽(PF6-)或六氟銻酸鹽(SbF6-)而不是四氟硼酸鹽作為平衡離子時，芳香氟化的產(chǎn)率可以提高。此反應(yīng)有一個缺點是，當大量的六氟硼酸的重氮鹽熱分解時，有爆炸的危險。然而，不需要加熱和光分解也可以發(fā)生，在吡啶氟化氫溶液中分解時，大量的底物也可以溫和的進行。當制備有極性取代基(OH, OMe, CF3, etc.)的芳香氟代物時，此方法非常有用。
反應(yīng)機理
反應(yīng)機理中包含正離子中間體，此正離子是被BF4-進攻而不是氟離子。此反應(yīng)中四氟硼酸鹽的重氮鹽熱分解和光分解分解速率相同，這正證明了芳基正離子的存在。分解遵循一級反應(yīng)速率理論，因此是SN1反應(yīng)。
反應(yīng)實例
編譯自：Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Balz-Schiemann reaction, page34-35.
