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網(wǎng)站首頁(yè)/有機(jī)動(dòng)態(tài)/有機(jī)試劑/常用還原劑----二羰基二環(huán)戊二烯基鈦
常用還原劑----二羰基二環(huán)戊二烯基鈦

【英文名稱】Dicarbonylbis(cyclopentadienyl)titanium

【分子式】 C12H10O2Ti

【分子量】234.09

【CA登錄號(hào)】[12129-51-0]

【縮寫和別名】二羰基二茂鈦

【物理性質(zhì)】mp 90 oC，溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，但會(huì)與氯仿和二氯甲烷反應(yīng)。

【制備和商品】該試劑無(wú)商品化試劑，可在CO氣氛下由二氯二茂鈦與汞齊反應(yīng)而來(lái)。

【注意事項(xiàng)】該試劑可自燃，必須在惰性氣氛下保存和操作使用。


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二羰基二茂鈦中鈦的化合價(jià)為+2價(jià)，很容易失去兩個(gè)電子變?yōu)楦€(wěn)定的+4價(jià)鈦，因此二羰基二茂鈦具有還原活性，能夠?qū)崿F(xiàn)亞砜化合物的脫氧反應(yīng)，芳基醛化合物的還原偶聯(lián)反應(yīng)以及實(shí)現(xiàn)炔烴的還原[1]。

二羰基二茂鈦能夠很容易實(shí)現(xiàn)亞砜化合物的脫氧反應(yīng)，并且不會(huì)伴隨有副產(chǎn)物，因而產(chǎn)率很高。通常，烷基和芳基亞砜在二羰基二茂鈦的還原下能夠獲得產(chǎn)率80%以上的脫氧產(chǎn)物 (式1)[2]。



二羰基二茂鈦還能實(shí)現(xiàn)芳基醛的還原偶聯(lián)，高產(chǎn)率地得到二苯乙烯化合物 (式2)[3]。反應(yīng)經(jīng)歷了pinacol 中間體，在反應(yīng)中也能夠檢測(cè)到少量的剩余pinacol 副產(chǎn)物。




在二羰基二茂鈦催化下，末端炔能夠發(fā)生末端氫化反應(yīng)得到末端烯烴，如1-戊炔能被還原為1-戊烯，1-己炔能被還原為1-己烯 (式3，式4)[4]。芳基炔在二羰基二茂鈦催化下則能被還原為芳基乙烷，如苯乙炔被還原為苯基乙烷(式5)。



參 考 文 獻(xiàn)

1. Titanium and Zirconium in Organic Synthesis, Marek, I., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002.

2. Chen, T. L.; Shaver, A.; Chan, T. H. J. Organomet. Chem.,1989, 367, C5.

3. Chen, T. L.; Chan, T. H.; Shaver, A. J. Organomet. Chem.,1984, 268, C5.

4. Sonogashira, K.; Hagihara, N. Bull. Chem. J., 1966, 39, 1178.


本文轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著



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