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2-碘-4-丙基苯甲酸的合成
由苯和不超過3個碳的原料及必要試劑合成

 

逆合成分析:
目標物以苯為原料,分別在苯環(huán)上引進3個基團,分別為羧基、碘原子、丙基。由于苯環(huán)上無法直接上羧基和碘原子,因此需要通過間接法上這兩個基團,顯然I原子可以先由硝基轉化成氨基,然后由氨基轉化得來,其位置與丙基處于間位,無法由丙基來調控(非定向基),所以該位置的調控由鄰位的第一類定位基來完成,其鄰位的羧基必須由第一類定位基氨基轉化而來,氨基則由硝基轉化得來,最后形成I原子位置的定向基;作為定向基的氨基完成任務后,再經過多次官能團轉化成為羧基。
 

合成路線:
首先第一步為苯與丙酰氯通過Friedel-Crafts酰基化,得到苯丙酮,再通過Clemmensen還原即可得到丙基苯(不能直接用氯丙烷發(fā)生Friedel-Crafts烷基化來上丙基)。然后再在混酸體系下硝化,之后再把硝基給還原成氨基。這時要再上一個硝基,需要把氨基通過酰胺化反應將其保護起來,再硝化之后通過水解把保護基給除去。然后再重氮化后生成的重氮鹽與CuCN反應即可上氰基,再將氰基水解為羧基即可得到羧基。這時還有一個硝基,需現(xiàn)將其還原之后再重氮化后與KI反應即可將碘原子上在苯環(huán)上,即得目標產物。



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