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2-碘-4-丙基苯甲酸的合成
由苯和不超過3個(gè)碳的原料及必要試劑合成

 

逆合成分析：
目標(biāo)物以苯為原料，分別在苯環(huán)上引進(jìn)3個(gè)基團(tuán)，分別為羧基、碘原子、丙基。由于苯環(huán)上無法直接上羧基和碘原子，因此需要通過間接法上這兩個(gè)基團(tuán)，顯然I原子可以先由硝基轉(zhuǎn)化成氨基，然后由氨基轉(zhuǎn)化得來，其位置與丙基處于間位，無法由丙基來調(diào)控（非定向基），所以該位置的調(diào)控由鄰位的第一類定位基來完成，其鄰位的羧基必須由第一類定位基氨基轉(zhuǎn)化而來，氨基則由硝基轉(zhuǎn)化得來，最后形成I原子位置的定向基；作為定向基的氨基完成任務(wù)后，再經(jīng)過多次官能團(tuán)轉(zhuǎn)化成為羧基。
 

合成路線：
首先第一步為苯與丙酰氯通過Friedel-Crafts?；?/span>，得到苯丙酮，再通過Clemmensen還原即可得到丙基苯（不能直接用氯丙烷發(fā)生Friedel-Crafts烷基化來上丙基）。然后再在混酸體系下硝化，之后再把硝基給還原成氨基。這時(shí)要再上一個(gè)硝基，需要把氨基通過酰胺化反應(yīng)將其保護(hù)起來，再硝化之后通過水解把保護(hù)基給除去。然后再重氮化后生成的重氮鹽與CuCN反應(yīng)即可上氰基，再將氰基水解為羧基即可得到羧基。這時(shí)還有一個(gè)硝基，需現(xiàn)將其還原之后再重氮化后與KI反應(yīng)即可將碘原子上在苯環(huán)上，即得目標(biāo)產(chǎn)物。



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