本題為1,4-二羰基化合物的合成，因此能想到的是活潑亞甲基化合物和α-鹵代酮的反應。需要在本題中構造出活潑亞甲基化合物的部分，因此首先在右邊的碳基α-位引進輔助基——酯基，馬上顯現(xiàn)出苯甲酰乙酸乙酯進行烷基化后的整體碳骨架結構，接下來切斷苯甲酰乙酸乙酯的亞甲基上其他的碳碳鍵，得到合成子的等價物：苯甲酰乙酸乙酯、1-溴代頻哪酮。1-溴代頻哪酮是α碳為季碳原子的酮，因此可以通過對應的頻哪醇重排得到，而該頻哪醇可由苯乙酮反應得到，苯乙酮能通過苯的F-C酰基化制備。苯甲酰乙酸乙酯可以先氧化甲苯獲得苯甲酸，苯甲酸與亞硫酰氯反應得到苯甲酰氯，最后對丙二酸酯進行?；?，通過水解脫羧得到苯甲酰乙酸乙酯。首先從甲苯出發(fā)，用酸性高錳酸鉀將苯環(huán)側鏈甲基給氧化為苯甲酸，再將羧基酰化做成酰氯，此時的苯甲酰氯可在堿性條件下與丙二酸二乙酯發(fā)生?；磻?/span>，最后再發(fā)生脫羧即可得到苯甲酰乙酸乙酯。接下來再通過苯與乙酰氯發(fā)生Friedel-Crafts?；磻?/span>得到苯乙酮，然后通過酮的雙分子還原得到鄰二醇結構，再發(fā)生頻哪醇重排即可得到α-碳為季碳原子的酮。之后再在酸性條件（不能在堿性條件下）下發(fā)生α-H的鹵代，得到的α-鹵代酮直接與上面合成的苯甲酰乙酸乙酯反應得到1,4-二羰基化合物，最后通酮式分解即可得到目標產物。
