由苯、甲苯和不超過(guò)3個(gè)碳原子的有機(jī)化合物合成本題為1,4-二羰基化合物的合成，因此能想到的是活潑亞甲基化合物和α-鹵代酮的反應(yīng)。需要在本題中構(gòu)造出活潑亞甲基化合物的部分，因此首先在右邊的碳基α-位引進(jìn)輔助基——酯基，馬上顯現(xiàn)出苯甲酰乙酸乙酯進(jìn)行烷基化后的整體碳骨架結(jié)構(gòu)，接下來(lái)切斷苯甲酰乙酸乙酯的亞甲基上其他的碳碳鍵，得到合成子的等價(jià)物：苯甲酰乙酸乙酯、1-溴代頻哪酮。1-溴代頻哪酮是α碳為季碳原子的酮，因此可以通過(guò)對(duì)應(yīng)的頻哪醇重排得到，而該頻哪醇可由苯乙酮反應(yīng)得到，苯乙酮能通過(guò)苯的F-C?；苽?。苯甲酰乙酸乙酯可以先氧化甲苯獲得苯甲酸，苯甲酸與亞硫酰氯反應(yīng)得到苯甲酰氯，最后對(duì)丙二酸酯進(jìn)行?；?，通過(guò)水解脫羧得到苯甲酰乙酸乙酯。首先從甲苯出發(fā)，用酸性高錳酸鉀將苯環(huán)側(cè)鏈甲基給氧化為苯甲酸，再將羧基?；龀甚Ｂ龋藭r(shí)的苯甲酰氯可在堿性條件下與丙二酸二乙酯發(fā)生?；磻?yīng)，最后再發(fā)生脫羧即可得到苯甲酰乙酸乙酯。接下來(lái)再通過(guò)苯與乙酰氯發(fā)生Friedel-Crafts酰基化反應(yīng)得到苯乙酮，然后通過(guò)酮的雙分子還原得到鄰二醇結(jié)構(gòu)，再發(fā)生頻哪醇重排即可得到α-碳為季碳原子的酮。之后再在酸性條件（不能在堿性條件下）下發(fā)生α-H的鹵代，得到的α-鹵代酮直接與上面合成的苯甲酰乙酸乙酯反應(yīng)得到1,4-二羰基化合物，最后通酮式分解即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。
