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6-異丙基-3-甲基環(huán)己-2-烯-1-酮的合成
4個(gè)碳(包括4個(gè))以下的原料合成



 
逆合成分析:
4個(gè)及4個(gè)以下碳的有機(jī)物合成目標(biāo)物。由于此目標(biāo)物為α,β-不飽和酮,首先我們想到的應(yīng)該就是Aldol縮合反應(yīng),因而需切割碳碳雙鍵,得到一個(gè)1,5-二酮衍生物;而1,5-二酮化合物應(yīng)該聯(lián)系到Micheal加成反應(yīng)接著在右邊的乙?;?/span>α-位添加一個(gè)輔助基團(tuán)——羧基在支鏈多的碳上添加,此時(shí)即可看到三乙進(jìn)行兩次烷基化后的整體碳骨架;再切斷三乙上亞甲基其余的碳碳鍵,則得到合成子的等價(jià)物3-丁烯-2-酮、溴代異丙烷。
 

合成路線:
首先從乙酸乙酯出發(fā),由Claisen酯縮合反應(yīng)得到乙酰乙酸乙酯,乙酰乙酸乙酯為β-二羰基化合物,可以與帶鹵原子的化合物發(fā)生烷基化反應(yīng)。因而用乙酰乙酸乙酯先與異丙基溴在強(qiáng)堿條件下發(fā)生親核取代反應(yīng),再在強(qiáng)堿條件下與3-丁烯-2發(fā)生Micheal加成反應(yīng)得到基本構(gòu)架。之后再在稀堿條件下發(fā)生分子內(nèi)的羥醛縮合反應(yīng),得到α,β-不飽和酮,同時(shí)酯基給水解為羧基負(fù)離子。最后再在酸性的加熱條件下發(fā)生酮式分解而脫羧得到目標(biāo)產(chǎn)物。


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