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4-氧代-2,6-二苯基環(huán)己烷-1-甲酸的合成
由丙二酸二乙酯合成

 

逆合成分析：
環(huán)狀酮酸的合成，所給原料為丙二酸二乙酯，需要先找出丙二酸二乙酯的部分，再進(jìn)行相應(yīng)的逆推。倒推時(shí)優(yōu)先考慮在羧基的α-位上添加一個(gè)羧基，即可看出丙二酸二乙酯經(jīng)過兩次烷基化后的整體碳骨架，所以首先切斷丙二酸酯亞甲基上其他碳碳鍵，得到合成子的等價(jià)物：丙二酸酯、不飽和酮；此處的1,5-酮酸可以通過邁克爾加成反應(yīng)來構(gòu)建。然而，不飽和酮可以通過丙酮與苯甲醛交叉羥醛縮合來制取。
 

合成路線：
首先丙酮與2分子的苯甲醛發(fā)生2次Aldol縮合反應(yīng)，得到兩個(gè)雙鍵的不飽和酮。此時(shí)這兩個(gè)α,β-不飽和酮分別與與丙二酸二乙酯發(fā)生2次Michael加成反應(yīng)，即可得到相應(yīng)的環(huán)狀酮酯。最后再在堿性條件下水解再脫羧即可得到相應(yīng)的目標(biāo)產(chǎn)物。


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