有機(jī)硼化合物具有豐富多彩的反應(yīng)性，是十分重要的偶聯(lián)反應(yīng)砌塊。相對芳基硼化合物，烷基硼化合物的合成方法較少。英國Bristol大學(xué)的Aggarwal教授課題組在Angew上報(bào)道了一種光促進(jìn)的脂肪醇脫氧硼化反應(yīng)，為烷基硼酸酯的合成提供了新的方法。
醇類化合物具備廉價(jià)易得的特點(diǎn)，是合成各類復(fù)雜分子的重要起始原料之一。Barton-McCombie自由基脫氧反應(yīng)是以醇為原料得到烷基自由基的經(jīng)典方法（見下圖），首先將醇轉(zhuǎn)化為硫代羰基中間體，然后自由基斷裂得到醇的脫羥基產(chǎn)物。然而這一方法需要使用SnH和SiH試劑，存在安全和環(huán)保隱患。
Aggarwal教授等人設(shè)想：該方法產(chǎn)生烷基自由基需要外來自由基的誘導(dǎo)，若在分子內(nèi)引入一個(gè)自由基或許也能實(shí)現(xiàn)類似的反應(yīng)。芳基碘化物是產(chǎn)生芳基自由基的經(jīng)典原料，在電子給體還原下離去碘負(fù)即可得到芳基自由基?；诖耍?/span>Aggarwal教授等人設(shè)計(jì)了以下反應(yīng)，成功實(shí)現(xiàn)了醇的脫氧硼化反應(yīng)。
經(jīng)過條件優(yōu)化，確定的最佳反應(yīng)條件如下圖，并對底物進(jìn)行了拓展，該反應(yīng)底物范圍十分廣，并且可以用于復(fù)雜生物活性分子的脫氧硼化反應(yīng)
推薦閱讀：吡啶催化自由基硼化反應(yīng)研究
參考文獻(xiàn)：Angew. Chem. Int. Ed. 10.1002/anie.201910051
