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Stork(施托克)烯胺反應
羰基化合物對甲苯磺酸、無水氯化鈣或碳酸鉀等催化劑存在下與仲胺縮合生成烯胺,烯胺與α,β-不飽和羰基化合物發(fā)生類似于Michael加成(點擊查看)的反應后,使產物在酸性水溶液水解,產生1,5-二羰基化合物的反應,稱為Stork反應,也稱Stork烯胺反應。


A. 反應機理
(1)由酮形成烯胺。
(2)烯胺與α,β-不飽和醛酮加成,生成另一個烯胺。
(3)烯胺水解,復原成鄰位取代的酮。
 

反應中采用體積較大的胺如四氫吡咯、哌啶等,使對甲基乙烯酮的共軛加成在兩個可能的烯胺中從位阻較小的一面進攻,實現關環(huán)反應。如:
當親電試劑是酰鹵,則形成1,3-二酮(Stork?;▽嵗?)。當親電試劑為鹵代烷或反應性較低親電試劑時,則可使酮或醛烷基化(實例2)。

B. 反應實例


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