噁唑是一類非常重要的五元含氮雜環(huán)化合物，是許多具有生物活性的天然產(chǎn)物、藥物分子、農(nóng)用化學(xué)品和功能材料中的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元。盡管取代噁唑及其衍生物的合成方法有很多，但是在噁唑環(huán)上引入含氮雜環(huán)的合成方法卻鮮有報道。功能化噁唑及其衍生物的合成仍然具有尚未解決的問題，例如，在其二位引入喹啉、喹喔啉、喹唑啉酮以及苯并[d]噻唑等多樣化含氮雜環(huán)是非常困難的。與噁唑類化合物相似，喹啉、喹喔啉、喹唑啉酮以及苯并[d]噻唑等含氮雜環(huán)也是在許多天然產(chǎn)物和藥物分子中發(fā)現(xiàn)的普遍存在的結(jié)構(gòu)骨架。因此，將喹啉、喹喔啉、喹唑啉酮以及苯并[d]噻唑等含氮雜環(huán)引入到噁唑環(huán)上，產(chǎn)生具有生物活性潛力的新型噁唑-拼接含氮雜環(huán)類化合物是非常有意義和潛在用途的。
最近，煙臺大學(xué)祝艷平課題組開發(fā)了一種無金屬氧化[3+1+1] 匯聚式多米諾環(huán)化反應(yīng)，用于合成喹啉、喹喔啉、喹唑啉酮和與苯并[d]噻唑連接的2,4,5-三取代的噁唑類化合物。 匯聚多米諾環(huán)化是一種快速有效構(gòu)建重要化合物的強(qiáng)大合成策略。匯聚多米諾環(huán)化使得兩個或更多的多米諾反應(yīng)過程依次組裝在一鍋中，提高了步驟經(jīng)濟(jì)性并簡化了操作過程。與現(xiàn)有的合成方法相比，該反應(yīng)具有廣泛的底物范圍、良好的官能團(tuán)耐受性、溫和的反應(yīng)條件和廉價易得的原料?？梢砸粤畠r的甲基氮雜芳烴為原料，快速合成多樣化的含氮雜環(huán)連接的2,4,5-三取代的噁唑。 論文信息： Convergent Domino Cyclization: Oxidative [3+1+1] Annulation for One‐pot Synthesis of 2‐Quinoline‐4,5‐diaryl‐oxazoles from Methyl Azaarenes, Benzoins and NH4OAc Yan-Ping Zhu，F(xiàn)ei-Fei Liang，Kai-Xuan Liu，Cong Zhao，Zhi-Hao Shang，Hong-Mei Kong，Ya-Qing Yin，Yuan-Yuan Sun，Jian-Wen Yao European Journal of Organic Chemistry DOI: 10.1002/ejoc.202001561
