圖片來源：https://cheminfographic.wordpress.com/2017/05/31/aryl-aryl-coupling/
在堿存在下有機硼試劑和芳香或烯基鹵代物（或芳香三氟甲磺酸酯）在零價鈀催化下進行交叉偶聯(lián)的反應。反應中堿的作用主要是促進金屬轉移。Suzuki反應（鈴木反應），也稱作Suzuki偶聯(lián)反應、Suzuki-Miyaura反應（鈴木－宮浦反應），是一個較新的有機偶聯(lián)反應，該反應由鈴木章在1979年首先報道，在有機合成中的用途很廣，具強的底物適應性及官能團容忍性，常用于合成多烯烴、苯乙烯和聯(lián)苯的衍生物，從而應用于眾多天然產物、有機材料的合成中。鈴木章也憑借此貢獻與理查德·赫克、根岸英一共同獲得2010年諾貝爾化學獎。
Stille偶聯(lián)反應是指有機錫試劑和鹵代物或類鹵代物在鈀催化下進行CC鍵偶聯(lián)的反應。此反應對鹵代物的R基團限制較少。反應的條件比較多，另外正如下方介紹的鹵代物和有機錫試劑種類很多，互相進行偶聯(lián)，因此此反應可以合成的產物也很多。
反應一般在無水無氧惰性環(huán)境中進行，反應條件較溫和（接近中性條件），等計量的Cu(I)可以提高反應的專一性及反應速率。氧氣會使鈀催化劑發(fā)生氧化，并導致有機錫化合物發(fā)生自身偶聯(lián)。本反應的缺點就是，有機錫試劑毒性較大，而且其極性較小，在水中的溶解度很低。雖然有機錫試劑很穩(wěn)定，但是由于與Stille偶聯(lián)反應效果幾乎相同的Suzuki反應的發(fā)現(xiàn)，Suzuki 反應使用有機硼酸及其衍生物，使用方便并且沒有有機錫試劑的那些缺點，因此此反應的重要性迅速降低。
鈀催化下分子內的二芳基鹵代物利用二錫試劑進行交叉偶聯(lián)的反應。
含有NH/OH/SH基團的底物在弱堿條件下，在空氣中通過醋酸銅催化，與有機硼酸化合物氧化交叉偶聯(lián)進行芳基，烯基和烷基化的反應。
常見的反應底物：酰胺，胺，脒，苯胺類，疊氮化物，唑類，乙內酰脲類，肼類，酰亞胺，亞胺，亞硝基化合物，吡嗪酮，嘌呤，嘧啶，磺酰胺類，亞磺酸胺，亞磺酰亞胺，脲，醇，酚，硫醇等等。硼酸也可以被其他活性化合物代替：硅氧烷，錫烷，和其他有機金屬化合物。此反應比 Buchwald–Hartwig鈀催化反應的優(yōu)點就是條件比較溫和，但是原料硼酸比Buchwald–Hartwig的原料芳鹵要貴。反應常用溶劑為1,2-二氯乙烷，乙腈，醇類，二氧六環(huán)，二氯甲烷和甲苯等。反應可以當量的二價銅催化下進行，使用催化量二價銅在空氣中反應或其他氧化劑存在下也可以進行。最常用的方法就是在空氣中加入催化量的醋酸銅反應。
五、Ullmann偶聯(lián)反應
碘代芳烴在Cu ， Ni 或Pd 催化下進行自身偶聯(lián)得到二芳基化合物的反應。此反應是合成聯(lián)芳基化合物的方法之一。該偶聯(lián)反應多用于同種芳基鹵的自偶聯(lián)，不常用于兩種鹵代芳烴的偶聯(lián)來合成不同官能團的聯(lián)芳基化合物。
鹵代烴活性順序為I > Br > Cl、含吸電子基團的取代基更容易發(fā)生偶聯(lián)。除過銅以外，也可使用鎳(0)催化劑。
反應機理
在鎳或鈀催化下有機鋅試劑和各種鹵代物或磺酸酯（芳基，烯基，炔基和?；┻M行交叉偶聯(lián)的反應。
鈀催化下有機硅試劑和有機鹵代物或三氟甲磺酸酯進行交叉偶聯(lián)的反應。反應中常常加入一種氟化物（TASF、TBAF）或堿（如氫氧化鈉、碳酸鈉）的活化試劑，在金屬轉移的時候形成活化的高配位的硅酸鹽中間體，否則反應會很難進行。催化循環(huán)和Kumada偶聯(lián)類似。
九、Liebeskind偶聯(lián)反應
芳香雜環(huán)作為受體的發(fā)生在分子內或分子間的Heck反應。
【Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36,119–122.】
在降冰片烯(Norbornene)與Pd共同催化作用下，芳基碘化物先和降冰片烯進行Heck反應，接著鄰位C-H活化進行烷基化或芳基化的反應，最后再和端基烯烴偶聯(lián)得到鄰位取代的烯基芳烴的反應。此反應是三組分偶聯(lián)反應。鄰位單取代的芳基碘化物作為底物則可以得到不同鄰位取代基的烯基芳烴。
十二、Barton芳基化反應
苯酚，烯醇，唑類，炔及其他C-, O-和N-負離子和三價或五價有機鉍試劑作用進行芳基化的反應。此類反應在中性，酸性或堿性條件下都可以進行。N芳基化可以在醋酸銅存在下，與Ar3Bi（可以由ArLi或ArMgX和三氯化鉍反應制得）反應實現(xiàn)，醇類的O芳基化可以在醋酸銅存在下和Ar4BiF反應得到。
芳基三乙酸鉛和含有NH的胺或芳環(huán)進行偶聯(lián)的反應。此反應可作為
Chan–Lam反應的替代反應。除了親核的胺或芳環(huán)能發(fā)生反應，富電子的芳環(huán)也可以進行偶聯(lián)。
十三、脫羧偶聯(lián)反應
堿催化下芳基重氮鹽和芳烴進行自由基偶聯(lián)得到二芳基化合物的反應。
