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酸性條件下得到酯的機(jī)理

反應(yīng)機(jī)理


機(jī)理過(guò)程:

烯烴的加成反應(yīng)機(jī)理以及酯化反應(yīng)機(jī)理的綜合考察,所給原料中既有雙鍵,也有酯基,且為酸催化,以及產(chǎn)物中的內(nèi)脂結(jié)構(gòu)可大體推測(cè)中本反應(yīng)。

首先原料(I)中電子云密度高的雙鍵先與H+結(jié)合,生成穩(wěn)定的叔碳正離子(II)。之后H2O作為親核試劑去與碳正離子結(jié)合,再脫去一個(gè)H+,即可得到帶醇羥基的中間體(IV)。

接下來(lái)(IV)中的一個(gè)酯基碳與H+結(jié)合,以增加了酯基碳的正電性,更有利于親核試劑的進(jìn)攻。此時(shí)羥基作為親核試劑進(jìn)攻酯基碳,發(fā)生環(huán)合,然后再將環(huán)氧上的H轉(zhuǎn)移烷氧上,脫去一分子醇,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物(IX)。



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