近日，西北工業(yè)大學(xué)黃維院士、付振乾教授帶領(lǐng)團(tuán)隊(duì)與鄭州大學(xué)魏東輝教授合作，在酰胺鍵的直接活化領(lǐng)域取得重大進(jìn)展，他們實(shí)現(xiàn)了酰胺C-N鍵的直接不對(duì)稱催化活化，同時(shí)展現(xiàn)了該方法在聯(lián)芳基軸手性氨基酸合成中的實(shí)用性與高效性，相關(guān)成果于近日在國(guó)際頂級(jí)學(xué)術(shù)期刊Nature Communications上以“Organocatalytic asymmetric N-sulfonyl amide C-N bond activation to accessaxially chiral biaryl amino acids”為題在線發(fā)表。酰胺是合成化學(xué)，生物化學(xué)和材料化學(xué)等領(lǐng)域中最基本的官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)單元。由于酰胺鍵的惰性，其活化一般需要通過多步反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)。酰胺鍵的直接活化是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域最具挑戰(zhàn)性的課題之一。雖然該領(lǐng)域近年來取得了一些進(jìn)展，但是依然存在許多挑戰(zhàn)，如：(ii)酰胺C-N鍵不對(duì)稱活化尚未見報(bào)道；(iii)原子經(jīng)濟(jì)性問題，酰胺的氨基部分作為反應(yīng)副產(chǎn)物不能被利用。
針對(duì)上述問題，該研究工作通過實(shí)驗(yàn)研究與理論計(jì)算相結(jié)合，創(chuàng)新性地利用具有氫鍵輔助活化功能的手性堿催化劑實(shí)現(xiàn)了聯(lián)芳基內(nèi)酰胺的不對(duì)稱活化，合成了一類結(jié)構(gòu)新穎的聯(lián)芳基軸手性氨基酸。該反應(yīng)條件溫和，具有良好的產(chǎn)率，對(duì)映選擇性和底物普適性，同時(shí)結(jié)構(gòu)新穎的軸手性氨基酸及其多肽衍生物具有潛在的生物活性研究?jī)r(jià)值，為現(xiàn)有的中心手性氨基酸化學(xué)提供了重要補(bǔ)充。此外，通過產(chǎn)物轉(zhuǎn)化得到的新型非對(duì)稱軸手性催化劑具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。
該研究采用有機(jī)催化的手段為酰胺C-N鍵的不對(duì)稱催化活化提供了新的思路，高對(duì)映選擇性地合成了一系列結(jié)構(gòu)多樣的聯(lián)芳基軸手性氨基酸化合物。（來源：西北工業(yè)大學(xué)）
