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Liebeskind-Srogl偶聯(lián)反應(yīng)機(jī)理

Liebeskind偶聯(lián)反應(yīng)

2000年Libeskind和Srogl提出了一種在中性條件下,過(guò)渡金屬催化硫代酸酯和硼酸進(jìn)行偶聯(lián)得到酮的新方法。在化學(xué)計(jì)量的噻吩-2-羧酸亞銅(CuTC)和催化量的鈀催化下,硫代酸酯和芳基硼酸或烷基硼進(jìn)行偶聯(lián)得到酮的反應(yīng)被稱為L(zhǎng)ibeskind偶聯(lián)反應(yīng)。此反應(yīng)是非常重要的把羧酸及其衍生物轉(zhuǎn)化為酮的方法,此反應(yīng)中硼酸或烷基硼為非堿性親核試劑,因此反應(yīng)條件比Fuyama偶聯(lián)更溫和。與Suzuki反應(yīng)不同,芳基硼酸的偶聯(lián)無(wú)需使用堿。該法用于制備N-保護(hù)的α-氨基酸或二肽、三肽酮時(shí)不發(fā)生外消旋化。



圖片來(lái)源:https://cheminfographic.files.wordpress.com/2018/03/80_liebeskind-srogl_coupling1.jpg


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