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4-氧代環(huán)己烷-1-羧酸的合成
由2個(gè)碳的有機(jī)物合成



 
逆合成分析：
環(huán)狀酮酸的合成，但所給原料不能超過(guò)2個(gè)碳，這是一個(gè)顯示添加羧基輔助基是使逆合成分析順利進(jìn)行的最重要手段的例子。
首先在環(huán)上羰基的α-位添加一個(gè)羧基，使環(huán)切斷成為可能，切斷羰基環(huán)上側(cè)的碳碳鍵，得到1,7-二元羧酸骨架的三元羧酸酯；再在原來(lái)環(huán)上羧基的α-位添加第二個(gè)酯基，立即展現(xiàn)出丙二酸二酯進(jìn)行烷基化后的整體碳骨架，切斷丙二酸酯亞甲基上的其他碳碳鍵，得到合成子的等價(jià)物：丙二酸二乙酯、兩分子丙烯酸乙酯。揭示了1,5-二羧基化合物骨架的構(gòu)建少不了邁克爾加成反應(yīng)的支撐。
 

合成路線：
首先用乙炔和HCN發(fā)生親核加成反應(yīng)，得到丙烯腈，直接用丙烯腈在酸性條件下醇解，即可得到丙烯酸乙酯。
再用乙酸與Br2/P發(fā)生Hell-Volhard-Zelinski反應(yīng)，生成溴代乙酸，再把溴用氰基給取代，之后直接在酸性條件下醇解，得到丙二酸二乙酯。接下來(lái)與2分子丙烯酸乙酯發(fā)生2次Michael加成反應(yīng)。最后再發(fā)生分子內(nèi)的酮酯縮合，并且水解脫羧即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。



end



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