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鄰氨基苯甲醛與二乙烯酮的反應(yīng)

反應(yīng)機(jī)理

 
機(jī)理過(guò)程：
鄰氨基苯甲醛與二乙烯酮的反應(yīng)機(jī)理，首先要找出第一步如何去反應(yīng)，而我們知道，二乙烯酮很容易進(jìn)行親核加成再消除的機(jī)理，因此需要先找到親核試劑，而另一原料中只有氨基可作為親核試劑去進(jìn)攻。
首先鄰氨基苯甲醛(I)中的氨基作為親核試劑進(jìn)攻二乙烯酮，發(fā)生親核加成反應(yīng)，得到中間體(II)，之后再進(jìn)行消除機(jī)理，氧負(fù)離子將一對(duì)電子拿去和中間C用，同時(shí)使C-O鍵斷裂，再次得到氧負(fù)離子，此時(shí)(II)中既有正離子，又有負(fù)離子，進(jìn)而發(fā)生分子內(nèi)的H轉(zhuǎn)移得到中間體烯醇式結(jié)構(gòu)(IV)，再發(fā)生互變異構(gòu)得到酮式結(jié)構(gòu)(V)，之后繼續(xù)發(fā)生互變異構(gòu)得到更穩(wěn)定的烯醇式結(jié)構(gòu)(VI)。
然后烯醇式結(jié)構(gòu)中的雙鍵C具有一定的親核性，可作為親核試劑去進(jìn)攻苯環(huán)上的羰基碳，發(fā)生分子內(nèi)的親核加成反應(yīng)得到六元環(huán)結(jié)構(gòu)(VII)，之后再發(fā)生質(zhì)子轉(zhuǎn)移，得到帶醇羥基中間體(VII)，最后脫去一分子水即可得到目標(biāo)產(chǎn)物(IX)。


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