1880年，Z.H. Skraup報道了苯胺和甘油，在硫酸和氧化劑(As2O5, ArNO2, m-NO2C6H5SO3H, etc.)存在下，加熱關(guān)環(huán)得到喹啉的反應(yīng)。真正參與關(guān)環(huán)的是甘油消除生成的α,β-不飽和醛，后來Doebner和W. Miller對此方法進(jìn)行改進(jìn)，直接利用α,β-不飽和醛進(jìn)行反應(yīng)【Doebner–von Miller反應(yīng)】。苯胺，甘油，硫酸和氧化劑 (如PhNO2)加熱制備喹啉的反應(yīng)被稱為Skraup喹啉合成反應(yīng)。
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)實例
【J. Fluorine Chem. 1998, 91, 25-26】
【Heterocycles 2000, 53, 409-418】
【Synlett 2004, 449-452】
Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成反應(yīng)。
【 J. Org. Chem. 2012, 77, 2784-2790】
Zdenko Hans Skraup (1850-1910)生于捷克斯洛伐克的布拉格。在維亞納大學(xué)師從Lieben。
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編譯自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Skraup quinoline synthesis，page 562-563.
