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相對于酰基負離子的極性反轉試劑

2-Lithio-1,3-dithiane(2-鋰-1,3-二噻烷),CAS: 36049-90-8


1,3-二噻烷的2位亞甲基上的氫具有較高的酸性(pKa31.1),與烷基鋰試劑等強堿反應可以得到2-鋰-1,3-二噻烷。硫縮醛脫保護會得到羰基,2-鋰-1,3-二噻烷相當于?;撾x子的等價體來使用(酰基的極性反轉)。硫縮醛需要用汞或是高價態(tài)的碘這類軟路易斯酸來活化脫去?!爵驶Wo】硫代縮醛(酮)法


溶解度:溶于乙醚和四氫呋喃,微溶于戊烷。無色或淡黃色溶液。


制備方法:在四氫呋喃溶液中,1,3-二噻烷在?20 ℃下,緩慢滴加一倍當量的丁基鋰。C-2位有取代的2-鋰-1,3-二噻烷制備方法類似。

J. Org. Chem. 1975, 40, 231】


穩(wěn)定性:-20℃下,在惰性氣體(Ar orN2)下保存和使用,在-20℃下的THF溶液中可以保存數(shù)周。室溫下不穩(wěn)定可以奪取溶劑的質子。


常見應用

圖片來源:https://cheminfographic.wordpress.com/2019/01/21/14-2-lithio-13-dithiane-1975/


參考資料

《Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis》



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