日韩不卡在线观看视频不卡,国产亚洲人成A在线V网站,处破女八a片60钟粉嫩,日日噜噜夜夜狠狠va视频

常用試劑----1,2-乙二硫醇

【英文名稱】1,2-Ethanedithiol

【分子式】C2H6S2

【分子量】94.20

【CA登錄號(hào)】[540-63-6]

【結(jié)構(gòu)式】HSCH2CH2SH

【物理性質(zhì)】該試劑bp 146 oC, 63 oC/46mmHg, d 1.123 g/cm3 (23 oC)。微溶于水;易于有機(jī)溶劑混溶。

【制備和商品】該試劑為商品試劑。

【注意事項(xiàng)】該試劑有臭味,吸入會(huì)導(dǎo)致胸痛、頭痛、惡心、肺水腫。LD50 342 mg/kg;應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作。


--------------------------------------------------------


1,2-乙二硫醇與醛、酮和縮醛發(fā)生縮合反應(yīng),生成1,3-二噻戊烷,用于羰基保護(hù) (式1,式2)[1,2]。其穩(wěn)定性、縮合選擇性和羰基再生條件與1,3-丙二硫醇[3]相似??捎孟┩蚩s醛和/或二硫代原內(nèi)酯保護(hù)酯和內(nèi)酯。
【保護(hù)基系列匯總】




1,3-二噻戊烷的在Raney鎳、氨基鈉或鈉/肼條件下,直接脫硫反應(yīng)使C=O 還原成CH2(式3~式5)[4]?!?span style="max-width: 100%; box-sizing: border-box !important; overflow-wrap: break-word !important;">酮或醛衍生化后還原為亞甲基】【Wolff–Kishner-黃鳴龍還原



在吡啶氫氟酸和溫和氧化劑作用下,1,2-乙二硫醇生成偕二氟化合物 (式6)[5]。1,3-二噻戊烷反應(yīng)慢,產(chǎn)率更低。【常用試劑----氟化氫-吡啶絡(luò)合物】



酰基氯、酸酐、酯和原酸酯用1,2-乙二硫醇和Lewis酸處理,生成親電1,3-Dithiolenium陽離子,該陽離子又可與不同類型的碳親核試劑反應(yīng)。在一級(jí)氨甲酰存在條件下,可發(fā)生吲哚選擇性的甲酰化反應(yīng) (式7)[6]?!綜orey–Seebach反應(yīng)】



在水中,用十二烷基苯磺酸(DBSA) 作為催化體系可以使二硫縮醛反應(yīng),在水介質(zhì)中可用于保護(hù)羰基化合物 (式8)[7]。



在碘催化作用下,1,2-乙二硫醇可以與酮和醛、縮酮醇和酮、醛和THP 醚、酯和醛發(fā)生選擇性反應(yīng) (式9~式11)[8]。



參 考 文 獻(xiàn)

1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3nd ed.; John Wiley & Sons, Inc: New York, 1999. p 201.

2. (a) Oida, T.; Tanimoto, S.; Terao, H.; Okano, M. J. Chem.Soc., Perkin Trans, 1986, 1715. (b) An exception; Barton, D.H. R.; Bielska, M. T.; Cardoso, J. M.; Cussans, N. J.; Ley, S.V. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1840.

3. Liu, H. J.; Yeh, W. L.; Chew, S. Y. Tetrahedron Lett., 1993,34, 4435.

4. (a) Sato, T.; Otera, J.; Nozaki, H. J. Org. Chem., 1993, 58,4971. (b) Ni, Z. J.; Luh. T. Y. Org. Syn., 1992, 70, 240. (c)Bellesia, F.; Boni, M.; Ghelfi, F.; Pagnoni, U. M. Tetrahedron,1993, 49, 199.

5. (a) Sondej, S. C.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem., 1986,51, 3508. (b) Jeko, J.; Timar, T.; Jaszberenyi, J. C. J. Org.Chem., 1991, 56, 6748.

6. Houghton, R. P.; Dunlop, J. E. Synth. Comun., 1990, 20, 1.

7. Manabe, K.; Iimura, S.; Sun, X. M.; Kobayashi, S. J.Am.Chem. Soc., 2002, 124, 11971.

8. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Hazarkhani, H. J. Org. Chem.,2001, 66, 7527.


本文轉(zhuǎn)自:《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》,胡躍飛等編著


納孚服務(wù)
  • 化學(xué)試劑
  • 提供稀有化學(xué)試劑現(xiàn)貨

  • 化學(xué)試劑定制合成服務(wù)
  • 上海納孚生物科技有限公司提供市場(chǎng)稀缺的化學(xué)試劑定制服務(wù)

  • 新材料現(xiàn)貨
  • 上海納孚生物科技有限公司代理或自產(chǎn)包含石墨烯產(chǎn)品,類石墨烯產(chǎn)品、碳納米管、無機(jī)納米材料以及一些高分子聚合物材料

  • 結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)及定制合成
  • 可以根據(jù)客戶需求對(duì)所需化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計(jì)改性,從而定制合成出客戶所需分子式結(jié)構(gòu)

  • 聯(lián)系我們
  • 021-58952328
  • 13125124762
  • info@chemhui.com
  • 關(guān)注我們
在線客服
live chat