Burke硼酸酯可起到與B-保護(hù)的鹵硼酸一樣的作用而用于各種多重交叉偶聯(lián)反應(yīng)。使用溫和的水相NaOH、NaHCO3為堿時(shí)可釋放出相應(yīng)的硼酸。Burke硼酸酯可兼容許多合成試劑，能用于將簡(jiǎn)單的含硼起始原料轉(zhuǎn)化為硼酸的配合物。它們也可作為穩(wěn)定的合成砌塊用于交叉偶聯(lián)反應(yīng)，如在溫和的堿性水相種釋放出相應(yīng)的硼酸并就地參與偶聯(lián)反應(yīng)。Burke硼酸酯還是一個(gè)高度成晶地單體。作為不會(huì)流動(dòng)地固體，空氣種保存在實(shí)驗(yàn)臺(tái)上都很穩(wěn)定，還可在硅膠色譜中使用。
制備
Burke硼酸酯可方便地從相應(yīng)地硼酸和N-甲基-N,N-二乙酸（MIDA）配位后制得，或用二溴硼烷和MIDA的二鈉鹽配位后制得。許多用于合成砌塊的Burke硼酸酯已有商業(yè)供應(yīng)。
反應(yīng)實(shí)例
各種類(lèi)型的選擇性偶聯(lián)反應(yīng)在B-保護(hù)的鹵硼酸上鹵原子所在的一端進(jìn)行。
小分子天然產(chǎn)物也可由B-保護(hù)的鹵硼酸經(jīng)多重交叉偶聯(lián)反應(yīng)來(lái)制備。
Burke硼酸酯可兼容包括酸、非水相堿、氧化劑、還原劑、親電物種和軟的親核物種在內(nèi)的許多合成試劑。該兼容性使其可以用于從簡(jiǎn)單的含硼起始原料轉(zhuǎn)化為硼酸配合物的多步驟合成中。
Burke硼酸酯在水相堿性偶聯(lián)的條件下能被就地水解，amphoericin B的多烯骨架的合成可以說(shuō)明這一點(diǎn)。
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本文來(lái)自 Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms
and Synthetic Applications--Fifth Edition，，有機(jī)人名反應(yīng)——機(jī)理及應(yīng)用 第四版
