總述：
(1) 3°RX和空阻大的1°RX、2°RX在沒有堿或極少量堿存在下的消除反應常常是以E1反應機制進行的。
(2) 當有堿存在時，尤其是堿的濃度和強度比較大時，鹵代烷通常都發(fā)生E2消除。
(3)無論是發(fā)生E1反應還是發(fā)生E2反應，RX的反應活性均為：
RI > RBr> RCl
3°RX >2°RX>1°RX
E1反應，3°C+最易形成。
E2反應，3°RX提供較多的b-H。
1.鹵代烷和醇發(fā)生E1反應的異同點
相同點：
*1 3°RX >2°RX>1°RX
3°ROH >2°ROH>1°ROH
*2 有區(qū)域選擇性時，生成的產(chǎn)物符合扎依切夫軌則。
*3 當可以發(fā)生重排時，主要產(chǎn)物往往是穩(wěn)定的重排產(chǎn)物。
*4 若生成的烯烴有順反異構(gòu)體，一般是E型為主。
不同點：
2.鹵代烷E2反應的消除機理
反應機理表明：
*1 E2機理的反應遵循二級動力學。
*2 鹵代烷E2反應必須在堿性條件下進行。
*3 兩個消除基團必須處于反式共平面位置。
*4 在E2反應中，不會有重排產(chǎn)物產(chǎn)生
3.鹵代烷E2反應的規(guī)律
*1 大多數(shù)E2反應生成的產(chǎn)物都符合扎依采夫軌則。
E2反應時，含氫較少的b-碳提供氫原子，生成取代基較多的烯烴。
----符合扎依采夫規(guī)則
當用空阻特別大的強堿時，反應的區(qū)域選擇性會發(fā)生改變，最后生成反扎依采夫規(guī)則的產(chǎn)物。這種產(chǎn)物也稱為霍夫曼消除產(chǎn)物。
*2 當鹵代烷按扎依采夫規(guī)則進行消除可以得到不止一個立體異構(gòu)體時,反應具有立體選擇性，通常得E型烯烴
*3 鹵代環(huán)烷烴發(fā)生E2消除時，鹵代環(huán)烷烴的消除構(gòu)象是優(yōu)勢構(gòu)象，反應速率快。鹵代環(huán)烷烴的消除構(gòu)象不是優(yōu)勢構(gòu)象，反應速率慢。
優(yōu)勢構(gòu)象：能量最低的穩(wěn)定構(gòu)象。
反應構(gòu)象：參與反應的構(gòu)象。
消除構(gòu)象：參與消除反應的構(gòu)象。
產(chǎn)物從區(qū)域選擇性看，不符合扎依采夫規(guī)則。
4.鹵代烷的E2 與SN2的競爭
*1. 1°RX在SN2、E2競爭中，多數(shù)以SN2占優(yōu)勢，在特強堿的作用下，以E2占優(yōu)勢。
*2. 2°RX在在有堿時，多數(shù)以E2占優(yōu)勢。
*3. 幾乎什么堿都可以使 3°RX發(fā)生以E2為主的反應。
本文摘自---《刑其毅二十三章課件》
