*1 鄰二鹵代烷是以E1cb的機(jī)制進(jìn)行消除反應(yīng)的。
*2 反應(yīng)按反式共平面的方式進(jìn)行。
*3 反應(yīng)條件：Zn, Mg, I-催化。
應(yīng)用：1.保護(hù)雙鍵 2.提純烯烴
【拓展】
一：在鹵代烷（氟代烷除外）中，只有氯甲烷、氯乙烷、一氯乙烯和溴甲烷為氣體，其余均為無色液體或固體。但碘代烷和溴代烷，尤其碘代烷，長期放置因分解產(chǎn)生游離碘和溴而有顏色。
一鹵代烷有不愉快的氣味，其蒸汽有毒。它們均不溶于水，而溶于弱極性或非極性的乙醚、苯、烴等有機(jī)溶劑，某些鹵代烷本身即是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、四氯化碳等。
在鹵代烷分子中，隨鹵原子數(shù)目的增多，化合物的可燃性降低。
鹵代烷的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。
碳原子數(shù)相同的鹵代烷，沸點(diǎn)則是：碘代烷>溴代烷>氯代烷。在異構(gòu)體中，支鏈越多沸點(diǎn)越低。
一氯代烷的相對(duì)密度小于1，一碘代烷和一溴代烷的相對(duì)密度大于1。同系列中，鹵代烷的相對(duì)密度隨碳原子數(shù)的增加而下降。
二：鹵代烷分子中，鹵素的sp3雜化軌道與碳的sp3雜化軌道重疊形成ζ鍵，其C—X鍵長為：
| C—H | C—C | C—F | C—Cl | C—Br | C—I |
| 0.110nm | 0.154nm | 0.139nm | 0.176nm | 0.194nm | 0.214nm |
構(gòu)象：鹵代烷帶鹵原子的C—C鍵轉(zhuǎn)動(dòng)能壘為13.4～15.5 kJ/mol，其與鹵素體積關(guān)系不大。 在1，2—二氯乙烷分子中，C—C鍵轉(zhuǎn)動(dòng)能壘為13.4 kJ/mol，分子有兩種穩(wěn)定構(gòu)象，鄰交叉和對(duì)交叉。 氣相中，對(duì)交叉構(gòu)象比鄰交叉構(gòu)象穩(wěn)定5 kJ/mol，而在液相中兩種構(gòu)象穩(wěn)定性接近相等。 這是由于分子中有兩種作用力：一是偶極—偶極之間的相互作用，二是范德華吸引力。 鄰交叉構(gòu)象中，兩個(gè)C—Cl鍵產(chǎn)生偶極排斥，而兩個(gè)氯原子之間有范德華引力，氣相中，偶極的排斥占主導(dǎo)，故對(duì)交叉構(gòu)象較穩(wěn)定。而在液相中，由于溶劑的作用降低了偶極之間的排斥作用，因此，兩種構(gòu)象的穩(wěn)定性接近相等。 三：常見的鹵代烷： 氟利昂 無毒、無臭、不燃燒。主要用作制冷劑、氣霧劑、發(fā)泡劑、清洗劑、滅火劑等，被紫外光照射后分解產(chǎn)物破壞臭氧層。 溴甲烷 無色氣體，有強(qiáng)烈的神經(jīng)毒性，常用的熏蒸殺蟲劑。對(duì)人、畜有很大毒性 其他： 三氯甲烷（氯仿）、二氯甲烷（甲叉二氯）、四氯化碳、碘甲烷、溴乙烷、1，2-二氯乙烷 本文摘自---《刑其毅二十三章課件》
