1、Simmons-Smith環(huán)丙烷化
2、Corey-Chaykovsky環(huán)丙烷化
在1989年，由O.G. Kulinkovich報(bào)道在四異丙氧鈦Ti(Oi-Pr)4催化下，使用兩個(gè)當(dāng)量以上的的乙基溴化鎂（EtMgBr）格式試劑與酯反應(yīng)生成環(huán)丙醇類衍生物的反應(yīng)。改進(jìn)的Kulinkovich反應(yīng)，分別用酰胺和腈化合物使反應(yīng)底物的范圍更廣。
Kulinkovich-De Meijere反應(yīng)
4、Perkin環(huán)丙烷化
在1884年由化學(xué)家H. Perkin報(bào)道的在強(qiáng)堿NaOEt的作用下，用丙二酸二乙酯和1,2-二溴乙烷作用制得環(huán)丙烷化的產(chǎn)物。由于丙二酸二乙酯的
5、Pirrung環(huán)丙烷化
Pirrung對(duì)H. Perkin的方法進(jìn)行了修飾，同樣在堿的作用下，用環(huán)氧氯丙烷與二羰基化合物進(jìn)行親核進(jìn)攻，生成環(huán)丙烷化的內(nèi)酯化合物，擴(kuò)大了底物的使用范圍。
6、二氯卡賓與烯烴環(huán)丙烷化
在1962年，由Dering和Hoffmann兩位化學(xué)家在用t-BuOK對(duì)氯仿進(jìn)行α-消除獲得二氯卡賓，然后再對(duì)烯烴底物進(jìn)行親核加成生成環(huán)丙烷化產(chǎn)物。此反應(yīng)是一個(gè)劇烈的放熱反應(yīng)，因此一定要注意控制加料速度和反應(yīng)體系的溫度。
7、重氮烷與烯烴的環(huán)丙烷化
此方法也是先形成卡賓中間體，然后對(duì)烯烴進(jìn)行加成得到環(huán)丙烷化產(chǎn)物。不過(guò)復(fù)雜烯烴上的取代基至少是吸電子取代基才有利于反應(yīng)的進(jìn)行。
8、Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)
通過(guò)環(huán)丙烷硼酸酯或環(huán)丙烷硼酸與芳香鹵代物進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，同樣可以在復(fù)雜分子中引入環(huán)丙基。
參考文獻(xiàn)：
1. Chem. Rev., 2017, 117, 11651 - 11679.
2. Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 165 - 174.
3. Three-membered ring formation, 125 - 128.
4. 有機(jī)化學(xué)人名反應(yīng).
