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Claisen-Schmidt反應(yīng)

Claisen-Schmidt反應(yīng)是指芳香醛與含有α-氫的脂肪族醛或酮在少量NaOH或醇鈉等強(qiáng)堿催化下縮合,脫去一分子水得到α,β-不飽和醛或酮。該反應(yīng)通常在室溫下即能進(jìn)行。為了提高產(chǎn)率,反應(yīng)時(shí)先把芳香醛和堿性催化劑混合,然后緩慢滴加含有α-氫的羰基化合物。




反應(yīng)機(jī)理


在堿作用下,丙酮分子失掉α-氫,生成碳負(fù)離子,后者與羰基進(jìn)行親核加成,生成β-羥基酮。最后,β-羥基酮再失水成π-π共軛體系,即α,β-不飽和酮。




反應(yīng)實(shí)例




參考文獻(xiàn)


1. Claisen, L. and Clapar`ede, A., Ber., 1881, 14, 2460.

2. Schmidt, J. G., Ber., 1881, 14, 1459.

3. Yanagisawa, A.; Goudu, R. and Arai, T., Org. Lett., 2004, 6, 4281.

4. Higham, L. T.; Kreher, U. P.; Raston, C. L.; Scott, J. L. and Strauss, C. R., Org. Lett., 2004, 6, 3257.

5. Smith, P. J.; Dimmock, J. R. and Turner, W. A., Can. J. Chem., 1973, 51, 1458.


摘自:有機(jī)人名反應(yīng)——機(jī)理及應(yīng)用 第四版


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