本文與大家分享一篇非常實(shí)用高效制備芳基乙腈類化合物的方法。芳基乙腈類化合物廣泛存在于具有生物活性的分子中，同時(shí)也是重要的有機(jī)合成砌塊。氰化物如氰化鈉，TMSCN與芐基鹵代物或OMs，OTs等親電試劑反應(yīng)是構(gòu)建該類化合物的重要方法。此外，醛酮與TsMIC在堿性條件下的反應(yīng)也是構(gòu)建芳基乙腈類化合物的重要方法。過(guò)渡金屬催化的鹵代芳烴與乙腈陰離子等價(jià)體的偶聯(lián)反應(yīng)是比較常用的方法。2011年，來(lái)自瑞士的Juraj Velcicky等人報(bào)道了鹵代芳烴的Suzuki/異噁唑碎片化反應(yīng)高效構(gòu)建芳基乙腈類化合物的方法，該方法的優(yōu)點(diǎn)之一是原料溴代物或類鹵素底物方便易得，不需要額外前置官能團(tuán)進(jìn)行轉(zhuǎn)化（圖1）。
圖1:反應(yīng)通式。圖片來(lái)源:J. Am. Chem. Soc.
反應(yīng)的底物普適性見(jiàn)圖2（圖2）。
圖2:底物普適性。圖片來(lái)源:J. Am. Chem. Soc.
參考文獻(xiàn):
Palladium-Catalyzed Cyanomethylation of Aryl Halides through Domino Suzuki CouplingIsoxazole Fragmentation, J. Am. Chem. Soc.2011, 133, 6948–6951
