雙子界面抗氧化劑雙子沒食子酸十二烷基的設(shè)計(jì)合成
Journal of Agriculture and Food Chemistry （1區(qū)，IF：4.192） 近日，浙江大學(xué)劉松柏副教授課題組在Journal of Agriculture and Food Chemistry （1區(qū)，IF：4.192）在線發(fā)表了題為"Development of a Gemini Interfacial Antioxidant for Oil in Water Emulsion with Gallic Acid and Dodecyl Gemini Chains"的研究文章。該文章以植物多酚沒食子酸為模型首次報(bào)導(dǎo)了雙子界面抗氧化劑設(shè)計(jì)思路，展示了新型抗氧化劑在乳液復(fù)雜相態(tài)中的優(yōu)異界面定植能力和抗氧化活性，并對(duì)其機(jī)理進(jìn)行了研究（點(diǎn)擊左下角“閱讀原文”，直達(dá)文獻(xiàn)頁面）。 ● 成果介紹 研究背景： ω-3脂肪酸、維生素D、類胡蘿卜素等功能性脂類物質(zhì)對(duì)人體健康十分有利，但是它們?cè)诩庸づc貯存過程中極易被氧化，尤其在制備成O/W乳液以后，氧化風(fēng)險(xiǎn)大大增加。因此，針對(duì)O/W乳液的抗氧化劑研究一直在進(jìn)行。研究表明油水界面是氧化反應(yīng)發(fā)生和傳播的起始位置，在氧化過程中起著非常重要的作用，而界面抗氧化劑由于具有兩親性結(jié)構(gòu)，大量分布于O/W乳液的水油界面，因此能起到非常好的抗氧化效果。 研究表明與傳統(tǒng)的單鏈化合物相比，含有兩個(gè)親水基團(tuán)和兩條疏水鏈的新型兩親分子——雙子（Gemini）表面活性劑活性極大提高。這基于它獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)，Gemini在天文學(xué)上的意思為雙子星座，以此形象地表達(dá)這類表面活性劑如同連體孿生嬰兒的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，克服了傳統(tǒng)表面活性劑分子間組裝缺點(diǎn)。因此在食品工業(yè)、材料和生物領(lǐng)域作為乳化劑、基因和藥物控釋載體有廣闊的應(yīng)用前景。劉松柏副教授課題組采用Gemini設(shè)計(jì)策略和高效合成路線，研發(fā)了高活性新型Gemini烷基糖苷表面活性劑，比相應(yīng)單子表面活性劑普遍提高1-2個(gè)數(shù)量級(jí)，具有普適性，是烷基糖苷表面活性劑設(shè)計(jì)的一大進(jìn)步。沒食子酸作為一種含量豐富的天然抗氧化劑，它的衍生物也被證實(shí)在親脂體系中具有良好的抗氧化作用。 研究思路： 因此，劉松柏副教授課題組推測(cè)在雙子烷基鏈結(jié)構(gòu)中加入沒食子酸可以有效促進(jìn)沒食子酸在界面層的自組裝，從而提高其在O/W乳液中的抗氧化能力。雙子界面抗氧化劑的概念將有助于復(fù)雜環(huán)境下的抗氧化劑的設(shè)計(jì)。以沒食子酸和十二烷基雙子鏈為原料，制備了用于O/W乳液的雙子界面抗氧化劑，使用波譜學(xué)和液相手段確認(rèn)了分子結(jié)構(gòu)與純度，評(píng)價(jià)了雙子界面抗氧化劑的抗氧化能力。最后，利用熒光探針芘和透射電鏡對(duì)烷基雙子鏈抗氧化劑和烷基單子鏈抗氧化劑展示的抗氧化性差異的機(jī)理進(jìn)行了進(jìn)一步的研究。 研究結(jié)論： 在O/W乳液中，通過Steglich酯化反應(yīng)合成的沒食子酸烷基雙子界面抗氧化劑比沒食子酸烷基單子界面抗氧化劑具有更強(qiáng)的自由基清除能力與更好的抗氧化活性，且這種差異在減少乳化劑添加量的情況下尤為明顯。此外，機(jī)理研究表明雙子抗氧化劑的非凡的抗氧化活性源于其獨(dú)特的雙子結(jié)構(gòu)所引起的界面自組裝行為。雙子抗氧化劑顯著的抗氧化能力在O/W乳液中有巨大的應(yīng)用前景。 參考文獻(xiàn) https://doi.org/10.1021/acs.jafc.0c00807 ● 創(chuàng)新性/應(yīng)用前景 將植物多酚與雙子鏈結(jié)合，形成具有高界面活性的抗氧化劑，大量分布于O/W乳液的水油界面層，通過其界面自組裝行為產(chǎn)生了高效的自由基清除能力與抗氧化活性，為O/W乳液中的抗氧化劑選擇提供了參考，也為復(fù)雜環(huán)境下的抗氧化劑的設(shè)計(jì)提供了思路。 專 家 簡(jiǎn) 介 劉松柏，美國(guó)Emory大學(xué)博士、哈佛大學(xué)博士后，浙江大學(xué)食品科學(xué)與營(yíng)養(yǎng)系博士生導(dǎo)師。長(zhǎng)期從事食品功能成分定向修飾與活性調(diào)控。設(shè)計(jì)和合成以兒茶素和沒食子酸等天然酚類物質(zhì)為基礎(chǔ)的新型酚類抗氧化劑分子，調(diào)控和優(yōu)化其理化性質(zhì)與抗氧化活性。1、研發(fā)出了具有抗氧化活性和降膽固醇活性的多功能新型抗氧化劑沒食子酸植物甾醇，實(shí)現(xiàn)了分子活性的集成；2、完成了海洋天然產(chǎn)物Halichondrins及抗乳腺癌藥物E7389的重要片段高效合成；3、優(yōu)化了醛炔基化不對(duì)稱催化反應(yīng)；4、開發(fā)了新型過渡金屬催化的碳氮鍵形成方法；5、開發(fā)了含氮雜環(huán)吡啶的新型模塊化合成方法，該方法得到國(guó)際同行的極高評(píng)價(jià)，并被Organic Chemistry Portal收錄；6、開發(fā)了天然兒茶素分子的定向結(jié)構(gòu)修飾和生物活性調(diào)控方法；7、開發(fā)了高活性Gemini表面活性劑可用于納米藥物輸送體系構(gòu)建；8、開發(fā)了活性分子熒光標(biāo)記方法，可進(jìn)行生物分子追蹤。近幾年以第一和通訊作者發(fā)表SCI文章30余篇，影響因子5.0以上的論文10余篇，最高影響因子>10。作為課題負(fù)責(zé)人主持國(guó)家自然科學(xué)基金、留學(xué)人員科技活動(dòng)擇優(yōu)資助項(xiàng)目等項(xiàng)目。 撰稿人：王霈菲，浙江大學(xué)2018級(jí)食品科學(xué)碩士研究生，主要從事新型酚類抗氧化劑的研究。本科畢業(yè)于浙江海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程專業(yè)。截至目前，以第一作者發(fā)表SCI論文一篇，第二作者發(fā)表中文核心期刊論文一篇。 信息整理自學(xué)者官網(wǎng)及網(wǎng)絡(luò)。如需更新修正，請(qǐng)聯(lián)系我們。 ‘原創(chuàng)’僅為原創(chuàng)編譯之標(biāo)記，不表示本平臺(tái)對(duì)文本主張版權(quán)。
