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Angew：光催化到底有何獨(dú)特，競能合成罕見雙?；鶃啺逢栯x子
羅斯托克大學(xué)Malte Brasholz作為通訊作者和漢堡大學(xué)等研究者對四氫咔唑（Tetrahydrocarbazole）、全氫環(huán)庚[b]吲哚（perhydrocyclohepta[b]indole）原料分子在堿性環(huán)境中發(fā)生單氧化催化級聯(lián)反應(yīng)過程，生成了手性三環(huán)吲哚衍生物（perhydropyrido-azepino[1,2‐a]indole，perhydro‐azepino[1,2‐a]indoles）。這種含氧產(chǎn)物分子在磷酸催化作用中生成了結(jié)構(gòu)罕見的雙?；鶃啺逢栯x子產(chǎn)物，作者對這種難以合成的罕見陽離子的反應(yīng)性進(jìn)行研究。



本文要點(diǎn)

要點(diǎn)1. 反應(yīng)優(yōu)化。通過hexahydrocyclohepta[b]indole作為反應(yīng)物，O2作為氧化劑，在10 W 460 nm LED光照作用中，在加入NaOD的CD3OD溶液中進(jìn)行光催化反應(yīng)。單反應(yīng)中沒有光催化劑，反應(yīng)在14 h后在芳基芐基位點(diǎn)生成羰基的產(chǎn)物2a（產(chǎn)率14 %），原料轉(zhuǎn)化率為15 %。在反應(yīng)中分別使用Ru(bpz)3(PF6)2、Mes+-Arc·ClO4，原料轉(zhuǎn)化率分別為60 %、77 %，芐基位點(diǎn)羰基化的產(chǎn)物2a產(chǎn)率分別為24 %，59 %。當(dāng)反應(yīng)中將光源更換為藍(lán)光CFL熒光燈，光催化劑選擇1,8-二羥基蒽醌（1,8-dihydroxyanthraquinone），并在溶劑中加入甲苯溶劑，產(chǎn)物中芐基羰基化反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率降低為7 %，同時(shí)反應(yīng)中轉(zhuǎn)而生成66 %的吲哚N的鄰位上分別氧化為羰基和羥基。
要點(diǎn)2. 反應(yīng)機(jī)理。光敏劑作用中將3O2激發(fā)為1O2，隨后1O2加成到芐基位點(diǎn)上，隨后通過retro-[2+2]反應(yīng)，C-C鍵打開并生成兩個(gè)羰基。隨后通過異構(gòu)化生成六元環(huán)，同時(shí)在芐基位點(diǎn)生成羰基。再次通過與1O2反應(yīng)，加成到六元環(huán)上的烯烴上，通過retro-[2+2]反應(yīng)，再次打開C-C鍵生成兩個(gè)羰基鍵，并通過異構(gòu)反應(yīng)生成五元環(huán)，得到目標(biāo)分子產(chǎn)物。




Mario Frahm, Thorsten von Drathen, Lisa Marie Gronbach, Alice Voss, Felix Lorenz, Jonas Bresien, Alexander Villinger, Frank Hoffmann, Malte Brasholz*. Visible light cascade photooxygenation of tetrahydrocarbazoles and cyclohepta[b]indoles: access to rare C,N‐diacyliminium ions, Angew. Chem. Int. Ed. 2020
DOI：10.1002/anie.202007549
https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202007549


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