有機(jī)合成之C=O雙鍵與膦葉立德反應(yīng)（Wittig反應(yīng)）：
機(jī)理：
不穩(wěn)定膦葉立德的主要產(chǎn)物是順式產(chǎn)物：
機(jī)理：
溶劑：
非極性溶劑促進(jìn)
環(huán)加成。
極性溶劑促進(jìn)最后的消除反應(yīng)。
不穩(wěn)定膦葉立德在外加強(qiáng)堿的條件下得到反式產(chǎn)物：
機(jī)理：
與穩(wěn)定膦葉立德的反應(yīng)：
穩(wěn)定的膦葉立德是固體，可穩(wěn)定的保存，對(duì)水不敏感。
穩(wěn)定的膦葉立德活性比不穩(wěn)定的膦葉立德低，能與醛反應(yīng)，但與酮的反應(yīng)很慢。
對(duì)于穩(wěn)定的膦葉立德而言，吸電子基團(tuán)可以穩(wěn)定碳上的負(fù)電荷，第一步（膦葉立德與醛的加成）是速控步。因此總體的成烯反應(yīng)速率減小，而且生成的烯烴中E型比例較大。這也是不活潑的維蒂希試劑與有位阻的酮反應(yīng)很慢的緣故。
可用more reactive phosphorous compound來合成膦葉立德增加穩(wěn)定膦葉立德的活性。
Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反應(yīng)：
是Wittig反應(yīng)的改進(jìn)。鹵代烷與三烷氧基磷反應(yīng)生成膦酸酯，在堿的作用下與羰基化合物反應(yīng)生成烯烴。與Wittig反應(yīng)比較，碳負(fù)離子反應(yīng)性高，制備方便，生成的膦酸鹽易除去，有利于烯烴的提純。常用的溶劑有二噁烷、二甲基甲酰胺、四氫呋喃等。常用的堿與Wittig反應(yīng)所用的相同。
機(jī)理：
影響因素：
取代基的影響：
Bulky phosphonate and ester substituents enhance (E)-selectivity in disubstituted olefin synthesis.
The steric bulk of the phosonate and electron-withdrawing groups plays a critical role in the reaction of 
phosphonates with aliphatic aldehydes.
使
更好的條件：
1. 增加醛的位阻。
2. 高溫（23°over -78°）。
3. Li>Na>K鹽。
Masamune-Roush條件下的HWE反應(yīng)：
若底物對(duì)強(qiáng)堿敏感，則可使用Masamune-Roush溫和條件（LiCl，胺堿，室溫）來完成反應(yīng)。因?yàn)?/span>
與氧絡(luò)合使得磷酸酯的酸性增強(qiáng)，所以弱堿和室溫就可以使其脫氫。
Still-HWE反應(yīng)：
基團(tuán)吸引電子使化合物更活潑，將反應(yīng)變成動(dòng)力學(xué)控制。使得結(jié)果變成Z-selective。
反應(yīng)中使用了18-冠醚，使得
被絡(luò)合掉，使堿性增強(qiáng)。
