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烯烴的氧化反應(yīng)

 烯烴氧化的主要類(lèi)型



1烯烴氧化成酮或酸(強(qiáng)氧化劑氧化)



 


    產(chǎn)物中沒(méi)有醛,全部被氧化成了酸或酮


    酸性KMnO4氧化烯烴的簡(jiǎn)單記憶法:


 

 

    合成上有意義的應(yīng)用




2烯烴氧化成酮或醛(臭氧氧化)


 


   用 Zn還原,避免過(guò)氧化氫將化生成醛進(jìn)一步氧化為酸的副反應(yīng)


    →臭氧氧化烯烴的應(yīng)用:


合成上用于制備醛


 

有機(jī)分析上用于分析烯烴的結(jié)構(gòu)


通過(guò)產(chǎn)物推測(cè)烯烴結(jié)構(gòu)


 



3烯烴氧化成鄰二醇



 


    →反應(yīng)的立體化學(xué)(重要)—— 順式加成(立體專(zhuān)一性反應(yīng))


 



4烯烴氧化成環(huán)氧化物



 


    過(guò)氧酸:一類(lèi)含有過(guò)氧羧基的化合物


    常用過(guò)氧酸:


    →反應(yīng)的立體化學(xué) —— 順式加成(立體專(zhuān)一性反應(yīng))


    構(gòu)型“保持


    →過(guò)酸從位阻小的一面進(jìn)來(lái)攻:加成主要發(fā)生在位阻小的一邊


 

 

    →合成上應(yīng)用

合成環(huán)氧化物

開(kāi)環(huán)制備反式鄰二醇


 

 兩種制備鄰二醇方法比較


 


烯烴的氧化反應(yīng)是制備鄰二醇最重要的方法,可以根據(jù)產(chǎn)物順?lè)礃?gòu)型的要求選擇不同的試劑來(lái)控制反應(yīng)的立體化學(xué)。




5空氣催化氧化



(合成題常用)

 


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