在近代有機合成化學中,在經(jīng)過反應設計的前提下多米諾反應是可以達成多個鍵一次形成的有效方法,并能在一鍋反應中以高原子步驟經(jīng)濟性完成目標分子的合成。但是,多米諾反應的高選擇性實現(xiàn)和副反應的避免卻始終是一項挑戰(zhàn)。最近,Mid Sweden University的Jan-E. B?ckvall教授和安徽大學李漫波教授合作在Angew. Chem. Int. Ed.上發(fā)表了一種通過固態(tài)氨基負載的鈀催化劑,并將其用于進行氧化多米諾反應。

圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.
該研究通過使用這種多相催化劑,可以實現(xiàn)非對映選擇性炔烴取代環(huán)戊烯醇化合物的生成,該產(chǎn)物也是許多生物活性化合物的關鍵亞結(jié)構(gòu)和合成子。

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在該研究中,這種多相催化劑顯示出了高反應效率和優(yōu)異的化學選擇性,以及良好的催化劑可回收性。

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他們也證明了這種氨基載體與鈀的相互作用,一方面可以提高多相鈀催化劑的化學選擇性,另一方面也能通過保護鈀物種,避免其團聚成鈀黑,從而促進了多米諾反應中鈀的活性得以維持。

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此外,他們也通過轉(zhuǎn)換溶劑和催化劑來輕松控制多米諾反應的化學選擇性。

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另一方面,該研究也用這種多相鈀催化劑來開發(fā)了不對稱合成反應和氧化碳環(huán)化-硼化反應,建立了良好的應用前景。

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參考文獻:Amino-Supported Palladium Catalyst for Chemo- and Stereoselective Domino Reactions
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, doi.org/10.1002/anie.202011708
原文作者:Man-Bo Li+,* Jie Yang, Ying Yang, Guo-Yong Xu, Gen Luo, Jianping Yang+, and Jan-E. Backvall*