磺酰氟化物有著良好的生物兼容性和蛋白質(zhì)反應(yīng)性，所以至今廣泛被用于化學(xué)生物學(xué)和分子藥理學(xué)中。其獨(dú)特的質(zhì)子介導(dǎo)的反應(yīng)性，賦予了磺酰氟化物在復(fù)雜的化學(xué)和生物環(huán)境下出色的位點(diǎn)特異性和靶向能力。時(shí)至今日，這類化合物的相關(guān)用途有生物偶聯(lián)、活性蛋白質(zhì)分析、靶標(biāo)識別和其他一般的化學(xué)生物學(xué)研究，以及用于藥物開發(fā)的共價(jià)抑制劑等。因此，如何提高磺酰氟化物的合成效率和擴(kuò)展其可用結(jié)構(gòu)的新方法也特別重要。
圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.
最近，福州大學(xué)的廖賽虎教授在Angew. Chem. Int. Ed.上發(fā)表了一類新形態(tài)的磺酰氟化物的合成方法。該化合物為b-氯烯基磺酰氟（BCASF），它可以通過在光氧化還原條件下炔烴的自由基氯氟磺酰基雙官能化來構(gòu)建。
圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.
他們發(fā)現(xiàn)，BCASF 分子可表現(xiàn)出多種反應(yīng)性，并在氯化物位點(diǎn)進(jìn)行一系列的轉(zhuǎn)化，與此同時(shí)仍保持著磺酰氟基團(tuán)的完整性。像是包括還原、Suzuki 偶聯(lián)、Sonogashira 偶聯(lián)以及與各種氮、氧和硫親核試劑的親核取代反應(yīng)等，都可以用這類化合物作為底物進(jìn)行反應(yīng)。
圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.
此外，通過使用 BCASF 作為合成中心，也讓各類不同的磺酰氟化物變得更容易獲得，例如順式烯基磺酰氟、二烯基磺酰氟和炔基磺酰氟等。另一方面，該研究也利用BCASF對氨基酸、多肽和藥物的后期修飾，證明了 BCASF 在肽和藥物的進(jìn)一步應(yīng)用。
圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.
參考文獻(xiàn)：Introducing A New Class of Sulfonyl Fluoride Hubs via Radical Chloro-Fluorosulfonylation of Alkynes
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, anie.202109072
原文作者：Xingliang Nie, TianxiaoXu, Yuhao Hong, Honghai Zhang, Chenxi Mao, and Saihu Liao*
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202109072
