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廈門大學張弘和夏海平課題組碳龍化學進展:Craig-M?bius芳香化合物的芳香親電取代研究

近日,廈門大學張弘教授和夏海平教授課題組原創(chuàng)的碳龍化學取得重要進展,相關成果以“Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Compounds with Craig-M?bius Aromaticity”為題發(fā)表于《美國國家科學院院刊》(PNAS2021118, e2102310118)。

 

芳香親電取代反應作為芳香化合物的特征反應,是證明芳香性的重要實驗判據(jù)之一,也實現(xiàn)芳香化合物衍生化的重要合成方法。Craig-M?bius芳香化合物是指碳原子與雜原子形成d-p共軛的一類芳香化合物,已有許多合成實例。但此前尚未發(fā)現(xiàn)Craig-M?bius芳香化合物的芳香親電取代反應。

 

課題組開創(chuàng)了以多炔碳鏈螯合過渡金屬原子的方法,成功合成了一系列具有Craig-M?bius芳香性的“碳龍化合物”,并將有機化學教科書中的一系列經(jīng)典反應的適用范圍拓展到金屬有機體系?;谇捌诜e累,最近該課題組實現(xiàn)經(jīng)典有機反應的新拓展,結合計算化學,系統(tǒng)研究了鹵素類親電試劑與一系列Craig-M?bius芳香化合物的芳香親電取代反應。

 

該工作是在夏海平教授和張弘教授的指導下完成的,廈門大學能源化學專業(yè)2017級博士生蔡沅廷和2015級已畢業(yè)博士華煜暉為論文共同第一作者。已畢業(yè)博士生路正宇、陳志昕、已畢業(yè)碩士生蘭青、博士生林祖彰、費家維共同參與了該工作。該研究工作得到國家自然科學基金(21931002、21871225、U1705254)和中央高?;究蒲袠I(yè)務費(20720190042)的支持。


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