以吡咯并[2,1-a]異喹啉（pyrrolo[2,1-a]isoquinoline）為母核結構的天然化合物和合成化合物已經(jīng)被證明具有多種重要活性，如抗腫瘤活性、HIV-1整合酶抑制活性、多藥耐藥性逆轉活性、抗菌活性等。因而針對相關天然產(chǎn)物（如片螺素等）進行的改造或修飾和以吡咯并[2,1-a]異喹啉衍生物為目標的合成方法學發(fā)展受到極大關注。由于制備具有天然產(chǎn)物母核結構的衍生物是發(fā)現(xiàn)潛在生理活性分子的有效且簡便途徑，吡咯并[2,1-a]異喹啉衍生物的直接修飾研究便具備重要價值。
經(jīng)二甲亞砜轉化而實現(xiàn)的雜環(huán)化合物修飾已成為獲得高度官能團化雜環(huán)的高效途徑。二甲亞砜不僅可以作為碳源、氧源和硫源，實現(xiàn)多種官能團的引入而參與雜環(huán)化合物的構建，而且可以作為反應體系的氧化劑和溶劑。然而，二甲亞砜的活化多使用化學計量的活化試劑，其催化型活化反應仍有待進一步發(fā)掘。
重慶文理學院崔海磊研究組發(fā)展了一種基于三氟甲磺酸鐵催化二甲亞砜轉化而實現(xiàn)的吡咯并[2,1-a]異喹啉衍生物胺亞甲基化反應。該反應體系可以以中等到好的收率得到高度官能團化的吡咯并[2,1-a]異喹啉衍生物。二甲亞砜在該反應體系中提供亞甲基連接2-氨基吡啶、苯胺、嗎啉和哌啶等多種胺源，并作為反應體系的溶劑。該反應體系也可以進一步拓展至多取代吡咯的胺亞甲基化修飾。而當吡咯并[1,2-a]喹啉作為反應底物時，反應可以經(jīng)進一步串聯(lián)反應實現(xiàn)內(nèi)酰胺化。經(jīng)由二甲亞砜轉化而進行的吡咯并[2,1-a]異喹啉等重要雜環(huán)化合物的修飾正在進一步研究中。 論文信息 Modification of Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines through Iron-Catalyzed Aminomethylenation with Amines and Dimethyl Sulfoxide Xiao-Hui Chen, Hai-Lei Cui 論文第一作者為重慶文理學院科研助理陳小慧 European Journal of Organic Chemistry DOI: 10.1002/ejoc.202200807
