吲哚作為一類受到廣泛關(guān)注的含氮雜環(huán)化合物，在藥物設(shè)計(jì)，材料科學(xué)，天然產(chǎn)物等領(lǐng)域長(zhǎng)期以來(lái)是科學(xué)家們的研究熱點(diǎn)。因此，吲哚環(huán)上各個(gè)位置的C–H鍵直接單官能團(tuán)化已經(jīng)得到了廣泛的研究。但是，在同一催化體系下一鍋法引入兩個(gè)不同的官能團(tuán)的策略，由于同時(shí)面臨著反應(yīng)的選擇性、官能團(tuán)的兼容性等諸多挑戰(zhàn)，故與吲哚雙官能團(tuán)化研究的報(bào)道還十分有限。
圖1. 廣西大學(xué)梁桃源課題組近期在吲哚官能團(tuán)化方面取得的系列進(jìn)展 廣西大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院梁桃源課題組一直致力于含氮雜環(huán)的構(gòu)建及其官能化的研究，并在近期對(duì)吲哚的官能化反應(yīng)方面取得了一系列的研究進(jìn)展（圖1）。近日，該課題組又報(bào)道了相關(guān)方面的新進(jìn)展：在溫和的催化體系下，實(shí)現(xiàn)了利用催化量廉價(jià)過(guò)渡金屬銅催化吲哚分子間C2,3?H鍵的胺鹵化。該反應(yīng)具有較高的選擇性和廣泛的底物適用性（鹵化基團(tuán)X = F, Cl, Br, I）。同時(shí)，文章作者還成功實(shí)現(xiàn)了對(duì)已知抗癌藥物四溴苯三唑（TBB）的衍生化，為該類藥物的進(jìn)一步修飾和改性提供了可行的方法參考，同時(shí)文章作者還證明了引入的鹵素可以高效地轉(zhuǎn)化其他功能化基團(tuán)。 圖2. 銅介導(dǎo)室溫下吲哚分子間C?H鍵胺鹵化可能的機(jī)理歷程 總之，該工作發(fā)展了一種在溫和條件下，高效實(shí)現(xiàn)吲哚類化合物分子間直接C–H鍵胺鹵化的方法，為此類具有廣泛應(yīng)用的小分子化合物的修飾和改性提供了有益的參考。 論文信息 Copper-mediated Intermolecular C?H aminohalogenation of Indoles at Room Temperature Yuanhui Lu, Xiaoxiang Zhang, Xiaoyu Xiao, Ninghua Huang, Yadong Dou, Chenrui Liu, Prof.?Dr. Wanxing Wei, Dr. Zhuan Zhang, Dr. Taoyuan Liang* 文章的第一作者是廣西大學(xué)20級(jí)碩士研究生盧遠(yuǎn)輝，碩士研究生張曉翔和本科生肖曉宇、黃寧華、豆雅東、劉宸瑞參與了本課題研究，韋萬(wàn)興教授和張專博士對(duì)本論文的修改提供了寶貴意見(jiàn)。 Asian Journal of Organic Chemistry DOI: 10.1002/ajoc.202200457
