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EurJOC:可見光介導環(huán)丙烷化反應的最新研究進展

含有環(huán)丙基骨架的分子是一類重要的有機化合物,廣泛存在于具有生理活性的藥物和天然產(chǎn)物中。每年的全球暢銷藥排行榜中都存在較多具有環(huán)丙基骨架的藥物。作為三元小環(huán)化合物,由于環(huán)張力的存在而易于發(fā)生開環(huán)官能化反應。隱刺,環(huán)丙烷也是一類應用廣泛的合成子。如何通用且高效的合成環(huán)丙烷類化合物是合成有機化學的熱點問題之一。近年來,可見光介導的環(huán)丙烷化反應因具有環(huán)境友好、溫和高效等特點受到了眾多有機工作者的青睞,并取得了長足的發(fā)展。



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圖1.可見光介導的環(huán)丙烷化反應

近日,安徽大學宣俊課題組對可見光介導的環(huán)丙烷化反應的最新研究進展做了系統(tǒng)總結,根據(jù)關鍵反應中間體的不同,將可見光介導的環(huán)丙烷化反應分為以下兩大類:(1)可見光促進的卡賓轉(zhuǎn)移環(huán)丙烷化:重氮化合物、酰基硅烷和碘葉立德等卡賓前體或卡賓等價物前體在可見光照射下產(chǎn)生游離態(tài)卡賓或卡賓等價物,這些高活性的反應中間體可以與具有碳碳雙鍵的烯烴、芳(雜)環(huán)等發(fā)生[2+1]-環(huán)加成反應來構建環(huán)丙烷,該反應過程中通常不需要光催化劑;(2)可見光催化的自由基型環(huán)丙烷化:二碘甲基化合物、重氮化合物和烷基硅酸鹽等自由基前體在可見光和光氧化還原催化劑的共同作用下產(chǎn)生的烷基自由基與烯烴反應以形成環(huán)丙烷。本篇綜述對上述兩類環(huán)丙烷化反應的機理進行了詳細的闡述,為科研工作者了解光促環(huán)丙烷化反應的設計原理,以及開發(fā)環(huán)丙烷化反應的新合成方法學提供了參考。

文信息

Visible Light-Mediated Cyclopropanation: Recent Progress

Ze-Le Chen, Yang Xie, Prof.?Dr. Jun Xuan


European Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ejoc.202201066




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