西北師范大學(xué)胡雨來課題組報(bào)道了二氟甲基溴代腙與缺電子烯烴的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)，成功合成了一系列二氟甲基吡唑啉和吡唑類化合物。該方法具有反應(yīng)條件溫和、區(qū)域選擇性好、底物范圍廣、操作簡便等優(yōu)點(diǎn)。
二氟甲基作為一種重要的含氟改性基團(tuán)，是羥甲基、甲基以及巰基的生物電子等排體。將二氟甲基引入藥物分子，可改善其溶解度、代謝穩(wěn)定性以及細(xì)胞膜通透性，顯著提高藥物分子的生物活性和生物利用度，因此開發(fā)其高效合成方法具有重要意義。課題組以工業(yè)上價(jià)廉易得的二氟乙酸酯為原料，合成了一種新的二氟甲基合成砌塊，探索了二氟甲基溴代腙與炔酮、炔酯和炔酰胺進(jìn)行[3+2]環(huán)加成反應(yīng)，以良好的產(chǎn)率合成了一系列二氟甲基吡唑啉和吡唑類化合物，為該類化合物的工業(yè)合成提供了一種有效的合成策略，具有潛在的工業(yè)應(yīng)用前景。 論文信息 Synthesis of Difluoromethyl Pyrazolines and Pyrazoles by [3+2] Cycloaddition Reaction of Difluoroacetohydrazonoyl Bromides with Electron-deficient Olefins Yuanyuan Ren, Ransong Ma, Yang Feng, Dr. Ke-Hu Wang, Junjiao Wang, Prof. Danfeng Huang, Xiaobo Lv, Prof. Yulai Hu Asian Journal of Organic Chemistry DOI: 10.1002/ajoc.202200438
