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ChemCatChem:氫原子轉(zhuǎn)移策略在氮雜環(huán)卡賓催化中的應(yīng)用

成都大學(xué)藥學(xué)院、四川抗菌素工業(yè)研究所李俊龍課題組系統(tǒng)綜述了將氮雜環(huán)卡賓(NHC)催化與經(jīng)典的氫原子轉(zhuǎn)移策略(HAT)過程相結(jié)合應(yīng)用于有機合成。該催化體系已成為近年來新興的有力合成方法,能夠在綠色溫和的反應(yīng)條件下直接激活各種惰性C-H鍵,并實現(xiàn)其快速官能團話。



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近年來,氮雜環(huán)卡賓自由基催化取得了顯著進展,實現(xiàn)了各種令人難以置信的化學(xué)轉(zhuǎn)化。然而,這類反應(yīng)體系往往需要具有預(yù)置氧化還原活性基團的底物,而簡單的脂肪族C-H鍵的直接功能化仍然是一個挑戰(zhàn)。最近,氫轉(zhuǎn)移原子策略在自由基NHC催化中的成功應(yīng)用改變了這一現(xiàn)狀。


成都大學(xué)藥學(xué)院、四川抗菌素工業(yè)研究所李俊龍課題組對該領(lǐng)域進行了綜述,認(rèn)為將自由基NHC催化與HAT策略結(jié)合可以為有機催化C-H功能化提供了一個新的有力工具。文中,作者提出了需要重點考慮的幾個問題來實現(xiàn)這個概念:首先是如何在NHC催化體系中生成一個高活性的自由基來接受一個氫原子;其次,是在氫原子轉(zhuǎn)移過程的選擇性;最后,新生成的自由基與NHC催化體系的反應(yīng)相容性。尤其是,文章通過介紹分子間HAT過程與NHC催化體系的結(jié)合,提出了“氧化氮雜環(huán)卡賓自由基催化”的全新概念。通過這種催化合成策略,化學(xué)家們可以實現(xiàn)各種C-H鍵的功能化,擴大NHC催化的底物范圍。

文信息

Merging N-Heterocyclic Carbene Organocatalysis with Hydrogen Atom Transfer Strategy

Prof.?Dr. Qing-Zhu Li, Xin-Xin Kou, Dr. Ting Qi, Prof. Jun-Long Li


ChemCatChem

DOI: 10.1002/cctc.202201320




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