長(zhǎng)春理工大學(xué)孫晶教授和東北師范大學(xué)畢錫和教授課題組共同報(bào)道了銀催化炔基卡賓對(duì)B-H鍵的插入反應(yīng)，直接合成炔丙基硼化合物。該工作以炔基N-鄰硝基苯磺酰腙作為炔基卡賓前體，反應(yīng)收率良好且底物范圍寬泛。為炔丙基硼化合物的合成提供新的策略和方法。
含硼化合物在有機(jī)合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。發(fā)展新的C-B成鍵反應(yīng)，高效合成結(jié)構(gòu)多樣性的含硼化合物倍受科研工作者的青睞?？ㄙe對(duì)B-H鍵的插入反應(yīng)已成為構(gòu)建C-B鍵的有效方法。炔基卡賓對(duì)B-H的插入反應(yīng)可以獲得合成化學(xué)上有用的炔丙基硼化合物。然而，僅有Sierra及其同事報(bào)道了化學(xué)計(jì)量的炔基鉻卡賓配合物對(duì)B-H 的插入反應(yīng)。近期，南開大學(xué)朱守非教授課題組實(shí)現(xiàn)了炔基卡賓對(duì)B-H鍵高對(duì)映選擇性插入反應(yīng), 制備了手性炔丙基硼化合物。因此，發(fā)展簡(jiǎn)單有效的炔基卡賓對(duì)B-H的插入反應(yīng)合成炔丙基硼化合物具有重要的意義。 最近，長(zhǎng)春理工大學(xué)孫晶教授、東北師范大學(xué)畢錫和教授課題組共同報(bào)道了銀催化炔基卡賓對(duì)B-H的插入反應(yīng)直接合成炔丙基硼化合物。該方法以TpBr3Ag為催化劑，炔基N-鄰硝基苯磺酰腙作為炔基卡賓前體，以50-95%的收率獲得各種炔丙基硼烷加合物。實(shí)驗(yàn)和理論計(jì)算研究表明：該反應(yīng)經(jīng)歷炔基銀卡賓的生成和B–H鍵的插入反應(yīng)路徑。其中炔基銀卡賓的生成是該反應(yīng)的決定步驟。此外，克級(jí)實(shí)驗(yàn)以及產(chǎn)物的衍生化實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步證明了該反應(yīng)的實(shí)用性以及工業(yè)化應(yīng)用的潛力。 論文信息 Synthesis of Propargyl Boranes via Silver Catalyzed Insertion of Alkynyl Carbene into B-H Bond Dr. Mengtian Huo, Prof. Yongquan Ning, Xudong Zheng, Dr. Xinyue Han, Dr. Swastik Karmakar, Prof. Jing Sun, Prof. Xihe Bi 文章第一作者為長(zhǎng)春理工碩士生霍孟田。 ChemCatChem DOI: 10.1002/cctc.202201381
