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AsianJOC:鄰溴肉桂酸酯與苯稠環(huán)-氧雜降冰片二烯進行鈀催化偶聯(lián)反應

臺灣國立清華大學的陳建添研究小組,利用鈀錯合物-雙磷配體的催化系統(tǒng),進行一系列的鄰溴肉桂酸酯衍生物與苯稠環(huán)-氧雜降冰片二烯的[3+2]環(huán)化反應,此催化系統(tǒng)提供一種快速且方便的合成策略,得到一系列外消旋及光學活性之茚滿-稠合氧雜降冰片烷衍生物,帶有良好位向選擇性的環(huán)外雙鍵含烯酸酯單元,以及同時在氧雜降冰烷上建立四個連續(xù)立體中心。







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圖1 使用鈀錯合物進行一系列的鄰溴肉桂酸酯衍生物與苯稠環(huán)-氧雜降冰片二烯的[3+2]環(huán)化反應之結果

此外,外消旋產物的環(huán)外雙鍵含烯酸酯單元,在含氧架橋的立體障礙下,可經由Pd/C進行特殊的外向選擇性加氫反應,并與通過Rh(I)-dppf催化反應直接合成的產物,互為C11上的一組差向異構物對。

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圖2 在外消旋產物中,以甲酯基作為代表例子,經由Pd/C進行外向加氫反應后,與經由Rh(I)-dppf催化反應直接合成之產物,互為C11上的一組差向異構物對

文信息

Cross Couplings of Cinnamates to Benzo-Fused Oxanorbornadienes

Chung-Hsuan Cheng, Han-Hsuan Hsueh, Shi-Jie Jian, Prof.?Dr. Chien-Tien Chen


Asian Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ajoc.202300255






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