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不用過(guò)柱子，極其簡(jiǎn)單！Suzuki等偶聯(lián)用的硼酸酯轉(zhuǎn)化為硼酸的高效方法
芳基硼酸和芳基硼酸酯是有機(jī)合成中最重要的合成砌塊之一了，它們的用途多種多樣，更可以說(shuō)是豐富多彩了，可以進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)，Chan-Lam偶聯(lián)，與不飽和化合物的1,2-加成，1,4-加成反應(yīng)等等。此外，硼酸酯還可以轉(zhuǎn)化為其它官能團(tuán)如羥基，鹵代物等等。因此，芳基硼酸酯的合成方法也是有很多的，比如鈀催化的通過(guò)聯(lián)硼酸頻哪酯和鹵代芳烴發(fā)生鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)制備了相應(yīng)的芳基硼酸酯，以及金屬鋰試劑與鹵代芳烴的金屬化反應(yīng)等等。隨著硼酸在醫(yī)藥領(lǐng)域和診斷學(xué)領(lǐng)域的不斷應(yīng)用，硼酸的高效溫和合成也受到了越來(lái)越多的關(guān)注和研究。相對(duì)于，金屬丁基鋰方法來(lái)制備硼酸，極其方便易得的硼酸酯直接制備硼酸顯得非常高效和吸引人。硼酸酯轉(zhuǎn)化為硼酸的常用方法如下圖所示：（1）高碘酸鈉方法，這個(gè)也是目前應(yīng)用最多的方法了；（2）酸性方法，比如三溴化硼或鹽酸方法；（3）四氫鋁鋰還原方法。這些方法要么使用氧化劑或還原劑，要么使用酸性試劑，既不安全，又不方便。


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圖片來(lái)源：有機(jī)合成路線自繪
今天小編給大家介紹一個(gè)非常實(shí)用簡(jiǎn)便的方法，相信大家看了以后肯定有相見(jiàn)恨晚的感覺(jué)。2019年，Christian D. P. Klein等人在著名期刊Organic Letters（DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00584）發(fā)文，報(bào)道了使用簡(jiǎn)單的甲基硼酸（CAS：823-96-1）與芳基硼酸酯或脂肪硼酸酯的交換反應(yīng)，簡(jiǎn)單高效合成一系列硼酸，產(chǎn)率普遍在90%以上，最高可達(dá)到99%。除了可以將有機(jī)硼酸酯轉(zhuǎn)化為硼酸，還可以將雙(頻哪醇)二硼轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的水溶性的硼酸，很好地達(dá)到了去除反應(yīng)體系中未反應(yīng)雙(頻哪醇)二硼原料，避免后續(xù)引入到下一步反應(yīng)。
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圖片來(lái)源：OL&有機(jī)合成路線自繪
該反應(yīng)體系操作極其簡(jiǎn)單，使用5%的三氟乙酸二氯甲烷作為溶劑，反應(yīng)結(jié)束后，減壓旋蒸，除掉易揮發(fā)的有機(jī)餾分或副產(chǎn)物，為了避免酸酐的形成，可以用酸洗一洗，得到干凈的硼酸產(chǎn)物。底物不同，反應(yīng)條件和后處理稍有不同?？傮w來(lái)說(shuō)，這是一個(gè)非常溫和的高效的將硼酸酯轉(zhuǎn)化為硼酸的方法，大家在實(shí)際工作中可以嘗試，不僅溫和，而且官能團(tuán)兼容性好，從而避免高碘酸鈉的使用。
文章來(lái)源:Organic Route 有機(jī)合成路線


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