生物催化提供了一種有吸引力的方法來促進在水性介質(zhì)中的合成反應(yīng)。由于發(fā)現(xiàn)了酯酶的混雜氨解活性,University of Greifswald的Uwe T. Bornscheuer與其合作者利用Pyrobaculum calidifontis VA1來源的酯酶PestE,從不同的脂族、芳香族和芳基脂胺以及一組碳酸鹽如碳酸二甲酯、二芐基或二烯丙基酯合成氨基甲酸酯。
圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.
因此,苯胺和芐胺衍生物、脂族胺甚至仲胺可以在水中有效地轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的芐氧羰基(Cbz)-或烯丙氧羰基(Alloc)-保護的產(chǎn)物,其產(chǎn)率或分離的產(chǎn)率高達99%。
圖片來源:Angew. Chem. Int. Ed.
總之,這項工作表明,PestE酶可以用于合成廣泛的氨基甲酸酯。這不僅是引入常用保護基團的方便工具,反應(yīng)的直接放大突出了PestE在工業(yè)應(yīng)用中的合成潛力。
原文標題:Efficient Enzymatic Synthesis of Carbamates in Water Using Promiscuous Esterases/Acyltransferases
原文作者:Hannes Meinert+, Florian Oehlschl?ger+, Clemens Cziegler, Jan Rockstroh, Irene Marzuoli, Serena Bisagni, Michael Lalk, Thomas Bayer, Hans Iding,* and Uwe T. Bornscheuer*