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手性是自然界和生命體中普遍存在的現(xiàn)象, 是微觀小分子和宏觀物質(zhì)的一種基本屬性。在現(xiàn)實(shí)生活中，越來(lái)越多的藥物和材料通過(guò)控制手性來(lái)提高藥物和材料性能。因此手性的研究一直是科學(xué)界，尤其是生物醫(yī)藥和光學(xué)材料界最熱門的課題之一。

化學(xué)中小分子手性的研究為兩類：發(fā)現(xiàn)新手性和控制手性新方法。半個(gè)多世紀(jì)以來(lái)，多位化學(xué)家因控制手性方法學(xué)的工作被授予諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。有趣的是，幾乎沒(méi)有文章報(bào)道過(guò)關(guān)于新手性的發(fā)現(xiàn)方面的工作。迄今為止，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的主要分子手性類型有：中心手性、軸手性、螺環(huán)手性、剛性面手性（如二茂鐵，螺烯手性）和柔性面手性（如折疊手性）。

近兩年來(lái)，南京大學(xué)/美國(guó)德州理工大學(xué)李桂根團(tuán)隊(duì)建立了一種新型手性-向標(biāo)手性 (Orientational Chirality)：即一個(gè)手性中心可以產(chǎn)生三對(duì)對(duì)映體和六對(duì)非對(duì)映異構(gòu)體。該手性特點(diǎn)是有C(sp)-C(sp³)或C(sp²)-C(sp³)軸鏈接的手性中心和一個(gè)遠(yuǎn)程固定阻斷官能團(tuán)。最近，李桂根與湖南科技大學(xué)焦銀春教授團(tuán)隊(duì)合作設(shè)計(jì)并合成了一系列新型的向標(biāo)手性分子。該類設(shè)計(jì)利用非手性氰基作為遠(yuǎn)程阻斷官能團(tuán)，同時(shí)利用非手性氨基保護(hù)基團(tuán) (tBuSO₂-) 連接在底物上。向標(biāo)手性的構(gòu)型完全被碳手性中心控制。通過(guò)X-射線衍射分析確定了它們的絕對(duì)構(gòu)型：最穩(wěn)定的向標(biāo)手性異構(gòu)體為NHTs遠(yuǎn)離氰基, 而不是兩個(gè)芳香取代基遠(yuǎn)離氰基。

值得一提的是，向標(biāo)手性異構(gòu)體與傳統(tǒng)的沿C(sp²)-C(sp³)軸旋轉(zhuǎn)時(shí)存在六個(gè)能壘的Felkin-Ahn-type 或 Cram-type模型有本質(zhì)區(qū)別。在向標(biāo)手性模型中，通過(guò)旋轉(zhuǎn)操作僅產(chǎn)生三個(gè)旋轉(zhuǎn)勢(shì)壘。向標(biāo)手性可以使得一個(gè)手性中心能夠產(chǎn)生出六種異構(gòu)體，而不是傳統(tǒng)意義上的兩種異構(gòu)體。這為手性藥物和手性材料的發(fā)展提供了更加廣闊的空間和可能性。

同時(shí)，對(duì)三種向標(biāo)手性異構(gòu)體的相對(duì)能量進(jìn)行了計(jì)算。計(jì)算結(jié)果進(jìn)一步證實(shí)，酰胺保護(hù)的氨基遠(yuǎn)離左軸的異構(gòu)體，是最穩(wěn)定的異構(gòu)體。另外兩種向標(biāo)手性異構(gòu)體的能量， 分別升高0.5kcal/mol 和2.2 kcal/mol。

綜上所述，該項(xiàng)工作發(fā)展了新的向標(biāo)手性，將會(huì)在化學(xué)、物理學(xué)、生物學(xué)、農(nóng)藥、制藥和醫(yī)學(xué)以及材料科學(xué)方面產(chǎn)生廣泛的影響。向標(biāo)手性的潛在應(yīng)用包括但不限于手性配體/催化劑、新型氨基酸/多肽、用于捕光的納米材料和生物混合系統(tǒng)、手性傳感器、自旋選擇性激子輸運(yùn)、光學(xué)領(lǐng)域的芯片級(jí)光學(xué)元件、量子信息及其存儲(chǔ)等方面。