從簡單的前體合成復雜的多取代芳香族分子是有機化學的中心目標。基于此，清華大學長聘副教授焦雷在國際頂級化學期刊Journal of the American Chemical Society中發(fā)表題為《Dual Ligand Enabled Pd-Catalyzed Ortho-Alkylation of Iodoarenes》的研究論文。在該研究中，作者開發(fā)了一種利用雙配體催化系統(tǒng)對碘芳烴進行鄰位烷基化的方法。通過將鈀/烯烴配體協(xié)同催化與塊體三烷基膦配體促進的C(sp2)-I還原消除相結合，研究人員構建了以芳基-碘鍵重構為最終步驟的鄰位烷基化Catellani型反應，這為Catellani型反應提供了新的合成機會。通過深入的機理研究，研究人員分離并表征了關鍵的有機鈀中間體，揭示了雙配體在合并Catellani型過程與C(sp2)-I還原消除過程中的協(xié)同作用。該研究展示了鈀/烯烴配體催化的獨特優(yōu)勢，并強調了雙配體系統(tǒng)在擴展Catellani化學的化學空間方面的有效性。圖1：碘芳烴的鄰位官能團化，利用Catellani反應進行芳基-碘鍵的重構圖2：環(huán)烯配體和三（tert-butyl）膦在鈀催化中的聯(lián)合使用Dual Ligand Enabled Pd-Catalyzed Ortho-Alkylation of Iodoarenes. Journal of the American Chemical Society,（2024）. https://doi.org/10.1021/jacs.4c06544.
