酰胺是有機(jī)生命體、化學(xué)工業(yè)和生物醫(yī)藥領(lǐng)域非常重要的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)，在藥物和天然產(chǎn)物活性分子中廣泛存在。酰胺作為一種不可或缺的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)片段，對(duì)其的轉(zhuǎn)化和修飾一直以來(lái)是科學(xué)家關(guān)注的熱點(diǎn)問(wèn)題。目前，使用過(guò)渡金屬催化的酰胺與芳基鹵化物的直接C(sp3)-H芳基化反應(yīng)被認(rèn)為是合成α-芳基化酰胺的有效策略，但反應(yīng)過(guò)程中大多需要加入強(qiáng)堿，反應(yīng)條件苛刻。 南華大學(xué)藥學(xué)院王震教授團(tuán)隊(duì)曾要富博士通過(guò)在酰胺氮上引入芳氧基團(tuán)作為活化基團(tuán)，在三乙胺作用下發(fā)生分子內(nèi)親核取代形成α-內(nèi)酰胺，再被芳基親核試劑攻擊得到 α-（雜）芳基酰胺。該方法具有廣泛的底物適用范圍，給電子和吸電子基取代的吲哚耐受良好。此外，其它的（雜）芳基化試劑如吡咯、呋喃、N,N-二甲基苯胺和富電子苯類等都能夠適用該方法。該方法也能用于抗炎藥物吲哚美辛衍生物的結(jié)構(gòu)修飾。
論文信息 Metal-Free α-(Hetero)Arylation of Amides Enabled Access to Diaryl Acetamides via Umpolung Wei Zhang, Shuai Han, Yao-Fu Zeng, Fang Han 文章的第一作者是南華大學(xué)的碩士研究生張維。 European Journal of Organic Chemistry DOI: 10.1002/ejoc.202400905
