當(dāng)量的IBX (o-iodoxybenzoic acid,鄰碘?;郊姿? 氧化醛酮制備α,β-不飽和醛酮的反應(yīng),另外相似的還有Saegusa氧化。
反應(yīng)機(jī)理
烯醇基硅醚也可以作為底物,發(fā)生此反應(yīng)。
反應(yīng)實(shí)例
參考文獻(xiàn)
1. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596.
2. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 993.
3. Nicolaou, K. C.; Gray, D. L. F.; Montagnon, T.; Harrison, S. T. Angew. Chem., Int.
Ed. 2002, 41, 996.
4. Ohmori, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 755.
5. Shimokawa, J.; Shirai, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2004, 43, 1559.
6. Zhang, D.-H.; Cai, F.; Zhou, X.-D.; Zhou, W.-S. Org. Lett. 2003, 5, 3257.
7. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Shoji, M. Tetrahedron 2002, 58, 9839.
8. Miyazawa, N.; Ogasawara, K. Synlett 2002, 1065.
9. Smith, N. D.; Hayashida. J.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 4309.
10. Liu, X.; Deschamp, J. R.; Cook, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 3339.
11. Nagata, H.; Miyazawa, N.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2001, 3, 1737.
12. Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5342.
編譯自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Nicolaou dehydrogenation,page 422-423.