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Criegee二醇氧化裂解

     利用Pb(OAc)4lead tetraacetate (LTA)氧化鄰二醇得到相應(yīng)的兩個羰基化合物。跟高碘酸鈉的氧化開裂(必須是cis-二醇才可以引發(fā)裂解反應(yīng))相比,該反應(yīng)不需要水系溶劑,而且反應(yīng)活性也更高。

反應(yīng)機理:

非環(huán)狀機理的反應(yīng)也可以進(jìn)行。此機理中沒有形成環(huán)狀中間體,雖然可以進(jìn)行,但比環(huán)狀反應(yīng)機理慢很多。


反應(yīng)實例:

Synthesis 2003, 1844–1850

Eur. J. Org. Chem. 2004, 783–799


Tetrahedron 2006, 63, 1089–1092


 J. Org. Chem. 2007, 72, 3155–3157


參考文獻(xiàn)

Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Criegee glycol cleavage, page185-186.


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