本反應(yīng)能使羰基和酯基的α位在溫和條件下被氧化。手性 N-磺酰基氧雜吖丙啶可以不對(duì)稱引入羥基。
用2-sulfonyloxaziridine （ N-磺?；?/span>氧雜吖丙啶，戴維斯試劑）處理烯基氧負(fù)離子，羰基和酯基的α位能在溫和條件下被氧化。用樟腦磺酸衍生物之類的具有光學(xué)活性的oxaziridine能實(shí)現(xiàn)不對(duì)稱氧化。
綜述文獻(xiàn)：Davis, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919. DOI:10.1021/cr00013a008。
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)實(shí)例
J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346
J. Org. Chem. 1990, 55, 3715
J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9419
(+)-Jiadifenin的合成
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016
Taxol的合成
J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757
實(shí)驗(yàn)步驟
Davisoxaziridine的制備法
Org. Synth. 1988, 66, 203///Org. Synth. 1990, 69, 158
參考文獻(xiàn)
一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Davis chiral oxaziridine reagents，page 185-186.
二、化學(xué)空間：http://www.chem-station.com/cn/reactions/%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/05/%e6%88%b4%e7%bb%b4%e6%96%af%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94-davis-oxidation.html
