Koser試劑:羥基(對(duì)甲苯磺酰氧基)碘苯, Hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB)
HTIB是有碘苯很容易制備的試劑,可以對(duì)各種化合物進(jìn)行OTs化。例如,由酮制備α-對(duì)甲苯磺酰氧基酮,對(duì)烯進(jìn)行順式加成得到1,2-對(duì)甲苯磺酰氧基烷烴。
最近報(bào)道的方法可以很方便的制備Koser試劑及其衍生物:
【E. A. Merritt, V. M. T. Carneiro, L. F. Silva Jr., B. Olofsson, J. Org. Chem., 2010, 75, 7416-7419.54.】
最新文獻(xiàn)
由酮,mCPBA和對(duì)甲苯磺酸在催化量的碘苯存在下高產(chǎn)率制備α-對(duì)甲苯磺酰氧基酮。
【Y. Yamamoto, H. Togo, Synlett, 2006, 798-800.】
酮,MCPBA,,PTSA?H2O,催化量的碘和叔丁基苯在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合溶劑中反應(yīng)可以得到各種α-對(duì)甲苯磺酰氧基酮。在反應(yīng)中先反應(yīng)得到對(duì)叔丁基碘苯,然后其和MCPBA ,PTSA?H2O反應(yīng)得到Koser試劑4-叔丁基-1-[(羥基)(對(duì)甲苯磺酰氧基)碘基]苯。
【A. Tanaka, K. Moriyama, H. Togo, Synlett, 2011, 1853-1854.】
利用高價(jià)碘試劑對(duì)硫脲進(jìn)行脫硫化氫是一種高效方便地制備相應(yīng)的對(duì)稱(chēng)或不對(duì)稱(chēng)的碳二酰亞胺的方法。此方法氧化制備碳二酰亞胺產(chǎn)率高,選擇性也很高。
【C. Zhu, D. Xu, Y. Wei, Synthesis, 2011, 711-714.】
聚{[4-(羥基)(對(duì)甲苯磺酰氧基)碘基]苯乙烯} 是一種高效地由炔烴和碘,NBS或NCS制備1-鹵-2-對(duì)甲苯磺酰氧基烯烴的試劑。此種聚合物可以再生,并能重復(fù)利用。
【J.-M. Chen, X. Huang, Synthesis, 2004, 1557-1558.】
將烯醇酯氧化為相應(yīng)的α-對(duì)甲苯磺酰氧基酮
【B. Basdevant, C. Y. Legault, J. Org. Chem., 2015, 80, 6897-6902.】
【A. Jobin-Des Lauriers, C. Y. Legault, Org. Lett., 2016, 18, 108-111.】
編譯自: Organic Chemistry Portal