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Corey-Gilman-Ganem氧化反應(yīng)

利用二氧化錳與氰離子體系在溫和條件下選擇性氧化α,β-不飽和醛到對應(yīng)羧酸酯的手法。相對于其他方法來說,該方法不會引起不飽和雙鍵的cis/trans異構(gòu)化,這是它最大的一個優(yōu)點(diǎn)。另外對于該反應(yīng)最開始的條件,甲基酯基化以外的產(chǎn)物產(chǎn)率都偏低。

而近幾年,利用N-雜環(huán)卡賓(NHC)取代氰離子的反應(yīng)條件被相繼報道【Synthesis 2003, 1055】,其相比于原條件,不僅收率得到提高,底物的一般性更廣,所以應(yīng)用價值更大?!?em>Org. Lett. 2005, 7, 905】



反應(yīng)機(jī)理





反應(yīng)實(shí)例


天然產(chǎn)物的全合成實(shí)例

 J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176


編自“化學(xué)空間”



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