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Brown硼氫化氧化反應


硼烷對烯烴進行協(xié)同順式加成得到有機硼加成產物,然后在堿性條件下氧化得到醇的反應。其特點是:(1)反應過程不發(fā)生重排;(2)反應為順式加成;(3)與不對稱烯烴加成時,符合反馬爾可夫尼可夫規(guī)則。有機硼烷可以發(fā)生多種反應,是一個多能的中間體,可以用來合成多種類型的有機化合物。例如:烯烴的硼氫化-氧化反應可以制備醇;炔烴的硼氫化-氧化可以制備醛和酮,用其他有機試劑替代過氧化氫也可用于制備胺、鹵代烷等。


反應機理


反應實例






參考文獻

1. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552


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