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Brown硼氫化氧化反應(yīng)


硼烷對(duì)烯烴進(jìn)行協(xié)同順式加成得到有機(jī)硼加成產(chǎn)物,然后在堿性條件下氧化得到醇的反應(yīng)。其特點(diǎn)是:(1)反應(yīng)過(guò)程不發(fā)生重排;(2)反應(yīng)為順式加成;(3)與不對(duì)稱烯烴加成時(shí),符合反馬爾可夫尼可夫規(guī)則。有機(jī)硼烷可以發(fā)生多種反應(yīng),是一個(gè)多能的中間體,可以用來(lái)合成多種類型的有機(jī)化合物。例如:烯烴的硼氫化-氧化反應(yīng)可以制備醇;炔烴的硼氫化-氧化可以制備醛和酮,用其他有機(jī)試劑替代過(guò)氧化氫也可用于制備胺、鹵代烷等。


反應(yīng)機(jī)理


反應(yīng)實(shí)例






參考文獻(xiàn)

1. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552


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